Eén van de oudste invalswegen van de middeleeuwse stad. Vanouds aanvangend aan de noordelijke toegangspoort en de Waterpoort aan de sluis over de Schipgracht van de zogenaamde Oudburg (Grauwpoort en Sluizeken); aanvankelijk leidend tot de eerste Muidepoort en het Muidebrugsken over een afwateringsvaart van Meerhem naar de Leie, later verlengd tot de Sint-Salvatorkerk (midden 16de eeuw), achterin gelegen aan een rechthoekige uitsprong van de straat. Aan de kant van Meerhem liep de Meerhemvaart (gedempt in 1902) achter de Sleepstraat. De Sint-Gillisstraat en de Spijkeboortstraat leidden van de Sleepstraat naar voornoemde vaart. Bij de aanvang van de overkant bleven twee toegangen tot de Achterleie bewaard; tussen nummer 86 en 88 is een voormalig waterstraatje behouden dat liep naar een van de vele vaartjes en grachten tussen de Sleepstraat en Nieuwland en verder het Godshuishammeke en het Huidevetterken die leidden naar het verdwenen Sint-Jacobsgodshuis.

Beide gevelwanden kennen een zeer onregelmatig verloop, niet enkel door in 19de en 20ste eeuw verbouwde 16de- tot 18de-eeuwse panden, doch ook door inplanting van schaalverstorende flatgebouwen. Verscheidene waardevolle topgevels van 16de tot 18de eeuw. Veel goed bewaarde bepleisterde 19de-eeuwse lijstgevels van drie traveeën en drie bouwlagen, meestal goed herkenbaar verbouwde oudere kernen, soms met behouden houten winkelpui (19de eeuw). Enkele empiregevels waaronder een zeer markante lijstgevel van het groot herenhuis nummer 155, heden stadsschool. Van de latere bebouwing zijn een aantal gevels in eclectische stijl van circa 1900, gesitueerd op de hoek aan de St.-Salvatorkerk, vermeldenswaardig. Voorts heel wat sterk verbouwde panden van twee of drie traveeën en twee of drie bouwlagen uit 18de of 19de eeuw, meestal met behouden bepleisterde bovenverdieping (nummers 18, 74, 115, 171, 203, 205); doorsnee-architectuur van circa 1900: nummers 20-38 en 196 met lichte neoclassicistische inslag en nummer 39 met behouden houten winkelpui. In de ene straatkant ontstond in 1977 een gat doordat een aantal oude gevels (nummers 73 tot 77) gesloopt werden. De straat maakt deel uit van een sterk verwaarloosde buurt die voornamelijk de jongste jaren tot een sterk geconcentreerde Turkse woonwijk geëvolueerd is.