In de eerste helft van de 10de eeuw werden de beide oudste kernen van de stad, namelijk het portus met handelsnederzetting op de Zandberg en het castrum dat rondom de Vismarkt (nu Groentenmarkt) een drukke handelsnederzetting vormde, met elkaar verbonden door de Hoogpoort, het hoogste gedeelte van de Kuip. Deze straat vormde gedurende eeuwen één der drukste delen der stad: zij verbond immers het grafelijk gebied met de Sint-Janskerk en het stadhuis. Eertijds vormde de Hoogpoort met de Botermarkt een gesloten plein rondom het stadhuis vermits de Borluutstraat pas in 1900 getrokken werd.

Afwisselend ensemble van gevels uit verschillende periodes waarvan de oudste kernen teruggaan tot de 15de eeuw, voornamelijk gildehuizen van de Voetboogschutters van Sint-Joris en van de goudsmeden, voorts enkele mooie 18de-eeuwse hotels. Naar de Groentenmarkt toe wordt de begane grond doorgaans verminkt door moderne winkelpuien. Verschillende oudere woningen (zie bewaarde oude kelders) werden naar classicistische wijze aangepast.