Vanouds belangrijke invalsweg in het verlengde van de Veldstraat en de Nederkouter tot de vroegere zogenaamde Kortrijksepoort, ook Petercellepoort genaamd, een van de belangrijkste stadspoorten op de tweede stadsomwalling. De straat vertrekt bij een driehoekig pleintje, voorheen "Het Spriet" genaamd, begin 19de eeuw voorzien van een empirepomp op de plaats van de schandpaal van Sint-Pieters. Het eerste straatgedeelte tot de Veergrep werd voorheen Tijkstraat genoemd naar de talrijke tijkwevers die er woonden. Het verlengde noemde men de Hebbrechtstraat naar het zogenaamde "Hebberechtshospitaal", later "Kapelletje Schreiboom".

Vrij smalle bochtige straat, parallel met de Leie en voorzien van talrijke steegjes en beluiken die afdalen naar het water. De achterzijde van de Kortrijksepoortstraat kende tijdens de 19de eeuw voornamelijk een op handel afgestemde bebouwing (vanaf het water toegankelijke magazijnen, welke bij winkels in de Kortrijksepoortstraat hoorden). Tussen Veergrep en Verlorenkost waren in 1834 niet minder dan twee brouwerijen (in 1849 drie!) en één stokerij gevestigd.

De kaaimuren voor deze constructies, de resten van de vroegere laadkaaien en naar het water afdalende trappen, duikers en toegangen vanuit of tot in kelders welke in het hellend terrein uitgegraven werden, geven deze waterkant een apart karakter. De meeste vroegere openingen zijn thans afgesloten of deels ingestort, doch een grondig in situ (industrieel) archeologisch onderzoek belooft onverwachte resultaten op te leveren.

Heden eerder heterogene bebouwing met nog enkele oudere kernen doch overwegend in de 19de eeuw aangepaste burgerhuizen waarvan de gelijkvloerse verdiepingen verbouwd zijn tot winkelpui. Verschillende panden werden reeds vervangen door schaalbrekende nieuwe bouw.

De sobere bakstenen gevel van het Hebbrechtsgesticht bepaalt het einde van de straat die sinds de aanleg van een verkeersring op de vroegere vesten uitmondt op een druk kruispunt.

Tot op heden belangrijke winkelstraat en een der drukste verkeersaders naar het stadscentrum.