De Bouwmeestersstraat loopt vanaf de Aannemersstraat tot aan de Gentbruggestraat. De aanleg van de straat behoorde tot een uitgebreid urbanisatieplan dat vanaf 1888 ten zuiden van de Dendermondsesteenweg tot stand kwam. De straten in de buurt werden genoemd naar ambachtelijke en artistieke beroepen die nog herinneren aan het volkse karakter van de wijk, zoals de Nijverheidsstraat, de Beeldhouwersstraat en de Kunstenaarsstraat.

De eerste bouwaanvragen voor het bouwen van woningen in de straat dateren uit 1905. In bouwaanvragen komt ook de naam Bouwkundigestraat voor. Vanaf 1907 werd de eerste bebouwing in de straat geregistreerd in het kadaster. De straat was toen echter nog maar van de Aannemersstraat tot aan de Scheldestraat getrokken. Pas in 1909 werd het tweede deel tot aan de Gentbruggestraat gerealiseerd.

Voor de aanleg van de straat dienden hoofdingenieur G. Wolters, en Van Belle en de Vleeschouwer (twee bedienden) in 1904 een aanvraag in. Het ging om “de opening van verscheidene nieuwe straten op hunnen eigendommen gelegen binnen deze gemeente”, en met name om de Beeldhouwersstraat, de Ondernemersstraat (heden Aannemersstraat) tussen Rietgracht en Klinkkouterslag, en de Bouwmeesterstraat. Deze drie straten werden dus niet door de overheid, maar door particulieren aangelegd en zorgden voor een verbinding tussen de Heirniswijk en de toen nieuwe ontsluitingsas, de Gentbruggestraat.

Deze vroeg 20ste-eeuwse bebouwing is vooral talrijk vertegenwoordigd aan de onpare zijde van het straatgedeelte tussen de Aannemersstraat en de Klinkkouterstraat. Deze straatkant vormt een vrijwel aaneengesloten rij burgerhuizen van drie bouwlagen en een, twee of drie traveeën. Het gaat vooral om bepleisterde lijstgevels van het enkelhuistype met een bredere of meer uitgewerkte venstertravee, maar daarnaast komen ook parementen van geglazuurde of gekleurde baksteen voor. De vrij klassieke gevelordonnantie is meestal door een art nouveau geïnspireerde bepleistering verlevendigd: zie de grillige vormen van de vensteromlijstingen, de lekdrempel- en borstweringversiering evenals de vaak op erkers toegepaste lijnmotieven. Daarnaast komt ook typisch ijzerwerk in de balkonleuningen en soms ook origineel houtwerk voor deuren en vensters nog voor. De burgerhuizen vertonen hier zo een overgangsfase, waarbij nog vastgehouden wordt aan de neoclassicistische gevelindeling en -materialiteit, maar waarbij tegelijkertijd geëxperimenteerd wordt met decoratieve elementen uit de art nouveau.

Vermeldenswaardig zijn nummer 9 en nummers 19-21 voor de opmerkelijke in het pleisterwerk gevormde gevelversiering, de uitgesneden, grillige lijnmotieven op de houten erker, de toepassing van versierde togen, het fraaie ijzeren traliewerk van de deur en het houtwerk der vensters. Beide ontwerpen zijn gemaakt door architect Urbain Crommen, die in deze wijk verschillende woningen ontworpen heeft. Ook de burgerhuizen op nummers 29, 31 en 57 en het hoekcomplex met de Scheldestraat 64 zijn van zijn hand, alsook enkele woningen in de Scheldestraat.  

Nummer 49 valt op omwille van de aparte erkervorm geflankeerd en bekroond met sierlijke, ijzeren leuningen. De witgeglazuurde gevel van nummers 53-55 vertoont opvallende figuratieve panelen van gekleurde faiencetegels.

Op de hoek met de Klinkkouterstraat 50-54 bevindt zich een hoekensemble in art deco dat gebouwd werd door aannemer Michel Casaert, die meerdere bouwdossiers voor zowel de Bouwmeestersstraat, als Klinkkouterstraat heeft ingediend. Andere opmerkelijke voorbeelden in art-decostijl bevinden zich op nummer 118 en nummer 149.  In het gedeelte tussen de Scheldestraat en de Gentbruggestraat zijn de gevels verder minder individueel uitgewerkt en komen meer reeksen rijhuizen in eenheidsbebouwing voor.