Vrij lang, licht kronkelend straattracé, overblijfsel van de vroegere Heirweg naar Aalst of de Hallebaan, tevens onderdeel van de aloude handelsweg van Brugge over Gent naar Keulen. Vanouds aanvangend aan de verdwenen Keizerpoort, een Gentse stadspoort ter hoogte van de huidige Posthoornstraat (Ledeberg). Op het grondgebied Gentbrugge eindigt de Oude Brusselseweg heden aan de Land van Rodelaan. De Jules Destreelaan en de Jules Persijnstraat maakten voorheen ook deel uit van de Oude Brusselseweg.

Door de aanleg van de brede en vrijwel rechte Brusselsesteenweg (1704-1708) verloor de Oude Brusselseweg zijn belang als verkeersweg tussen Gent en Brabant. Met uitzondering van het aanvangsgedeelte, dat zoals de rest van de Bassijnwijk van Gentbrugge bebouwd werd in de laatste helft van de 19de eeuw met arbeiders- en kleine burgerhuizen, behield deze straat vrij lang haar landelijk karakter. Een deels afgevoerde molenberg op de hoek met de Frederik Burvenichstraat herinnert nog aan een van de weinige windmolens die de gemeente vroeger telde.

Omstreeks 1923 kwam een sociale woonwijk tot stand tussen de Oude Brusselseweg nummer 100-138 en de parallelle Lieven Delaruyestraat nummer 23-49 met de Desiré Toeffaertstraat en de Henri Mortierstraat als dwarsstraten. Gebouwd in opdracht van de Samenwerkende Maatschappij voor Goedkope Woningen "De Gentbrugsche Haard". Typerend voor de doorsnee sociale woningen in baksteenbouw uit die periode. Beide dwarsstraten vertonen aan iedere straatkant enkelhuizen met twee traveeën en twee bouwlagen in een achteruitspringende gevelrij en oorspronkelijk voorzien van voortuintjes. De enige versiering bestaat uit een ruitvormig bakstenen paneel tussen de huisjes. De eentonigheid van de gevelrij (ook langs de Oude Brusselseweg en de Lieven Delaruyestraat) wordt verbroken door de middelste drie of twee markerende tuitgeveltoppen. Het aanzien van de wijk wordt ook verhoogd doordat de huizen die de hoeken vormen niet uniform uitgewerkt zijn (onder meer door steekboog-, rondboogdeur of met afgeschuinde bovenhoeken in plaats van de gewone rechthoekige muuropening). De mansardeverdieping of derde verdieping met tuitvormige toppen en muurvlechtingen (onder meer voor de afgeschuinde hoektravee) leggen het accent op de bouwmassa van de hoekhuizen. Deze huizen vertonen ook decoratieve baksteenvullingen op de borstweringen, rechte bakstenen druiplijsten, en de vensters behielden naast hun kleine houten roedeverdeling ook soms hun halve houten luiken.

Vrij lang, licht kronkelend straattracé, overblijfsel van de vroegere Heirweg naar Aalst of de Hallebaan, tevens onderdeel van de aloude handelsweg van Brugge over Gent naar Keulen. Vanouds aanvangend aan de verdwenen Keizerpoort, een Gentse stadspoort ter hoogte van de huidige Posthoornstraat (Ledeberg). Op het grondgebied Gentbrugge eindigt de Oude Brusselseweg heden aan de Land van Rodelaan. De Jules Destreelaan en de Jules Persijnstraat maakten voorheen ook deel uit van de Oude Brusselseweg.

Door de aanleg van de brede en vrijwel rechte Brusselsesteenweg (1704-1708) verloor de Oude Brusselseweg zijn belang als verkeersweg tussen Gent en Brabant. Met uitzondering van het aanvangsgedeelte, dat zoals de rest van de Bassijnwijk van Gentbrugge bebouwd werd in de laatste helft van de 19de eeuw met arbeiders- en kleine burgerhuizen, behield deze straat vrij lang haar landelijk karakter. Een deels afgevoerde molenberg op de hoek met de Frederik Burvenichstraat herinnert nog aan een van de weinige windmolens die de gemeente vroeger telde.