Nagenoeg driehoekig plein van circa 3,2 hectare en als dusdanig het grootste marktplein van België. De grond werd in 1248 door Margaretha van Constantinopel, gravin van Vlaanderen aan de nieuwe parochie geschonken op voorwaarde ten eeuwige dage onbebouwd en ten diepste van de hele bevolking te blijven.

Naast onder meer vergaderplaats van de Vierschaar, plaats waar de graven van Vlaanderen als heren van het Land van Waas hun eed aflegden, plaats waar het lijnwaad gebleekt werd, drenkplaats voor de paarden, gaaiwip van de handboogschutters, is de dries ook spoedig als marktplaats gebruikt geworden. Pas in 1513 echter verleent Keizer Maximiliaan het officieel octrooi voor de wekelijkse donderdagse markt, die steeds een der belangrijkste van de provincie is geweest.

In 1624 werd voor de eerste maal inbreuk gepleegd op de schenkingsakte: een deel van het plein werd verkocht als bouwgrond om de kerkschulden te kunnen dekken. Later werd in 1772 een deel van het kerkhof vercijnsd aan J.-J. Jaspaert die er een huizenrij optrok (Houtbriel nummers 25-30). Een veel ingrijpender inkrimping van het plein gebeurde in 1841 toen besloten werd tot de bouw van een nieuw stadhuis met achterliggende kerk (Parochiekerk Onze-Lieve-Vrouw Bijstand der Christenen, zie Onze-Lieve-Vrouweplein) en aansluitend huizenblok (Park-, Sint-Jozef-, Onze-Lieve-Vrouwestraat).

In 1966 werden ingrijpende infrastructuurwerken uitgevoerd: de bestrating met zogenaamde "kinderkopjes", kasseistenen met bol bovenvlak, werd volledig verwijderd en vervangen door een van rode klinkers; de uiterst sierlijke smeedijzeren kiosk van 1860 en de arduinen vismijnpomp met bekronende vaas van 1779, door J.E. De Lateure, werden onherroepelijk verwijderd om plaats te maken voor het zogenaamde autobusstation.

De oudste gebouwen van de stad bevinden zich aan of nabij de Grote Markt: Sint Nikolaaskerk, zogenaamd Landhuis, zogenaamd Ciperage, zogenaamd oud Prochiehuis, zogenaamd Castrohof. Voorts voornamelijk bebouwing uit de 19de eeuw en de eerste helft van de 20ste eeuw met begane grond verbouwd tot café met uitgebouwd terras, heden op verschillende plaatsen doorbroken door uiterst storende en niet geïntegreerde nieuwbouw.