Eertijds zogenaamd "Houtmarkt" naar middeleeuwse marktruimte ter hoogte van bewaarde verbreding op westelijke straatzijde tussen nummer 10-12 en kruispunt met Pannestraat. Eind 12de eeuw: hof van Mathilde, weduwe van Filips van de Elzas, naar legende gelegen op de plaats van het huidig nummer 11 met oude 13de-eeuwse keldering. Op het kruispunt met Astridlaan en Oude Vestingstraat lag de middeleeuwse Noordpoort (14de eeuw). In de middeleeuwen, vestigingsplaats van verschillende gebouwen van kerkelijke en maatschappelijke aard: kapittelhuis van Sint-Walburga palend aan de kerk; Gavegasthuis, ingericht tot school eind 16de eeuw (zie nummer 21-23); Armenschool, aangekocht door de stad in 1578 en gelegen rechttegenover het koor van de Sint-Walburgakerk; refugium van de Ter Duinenabdij op hoek bij Pannestraat. Oude huisnamen eventueel verwijzend naar vroegere functie zijn volgens archiefstukken gekend vanaf de 15de eeuw; midden 15de eeuw, vermelding van negen hoeven. Voorheen aanwezigheid van stegen op oostelijke straatzijde. Tempelhofstraatje ter hoogte van huidig nummer 25: in de 17de eeuw, oprichting van het Kapucijnenklooster op noordzijde, sedert 1950 ingenomen door gebouwen van Koninklijk Atheneum. Engelstraatje, vermoedelijk links van huidig nummer 11. Parallel met vermelde stegen loopt de meer noordelijk gelegen Smissestraat, in de 16de eeuw zogenaamd "Clopingstraatje" naar smidse op noordwestelijke straathoek (1581).

Noordelijke uitvalsweg. Binnen de stadskern: verbinding tussen noordelijk gedeelte van de huidige zeshoekige ring op het tracé van de middeleeuwse versterkingen, en Grote Markt; interessante benadering van de stadskern met het volumespel van de Sint-Walburgakerk op westelijke straatzijde. Gebogen tracé. Westelijke straatzijde: inspringende rooilijn ter hoogte van het vrijstaande koor van de Sint-Walburgakerk (zie middeleeuwse marktruimte); pas in de 17de eeuw aanbouw van huizen tegen het koor, die gedeeltelijk verdwijnen tijdens de eerste wereldoorlog; open ruimte voor het koor ingenomen door tuintje met hek en borstbeeld van Karel Cogge (1855- 1922), sluiswachter verantwoordelijk voor de overstroming van het frontgebied tijdens de eerste wereldoorlog. Voornamelijk woon- en winkelfunctie naast school- en bankinstellingen naar Grote Markt toe.

Basisbebouwing met breedhuizen van twee à drie bouwlagen met variërende gevelbreedten onder zadeldak (pannen), uit het vierde kwart van de 16de eeuw, 17de eeuw, 18de eeuw, 19de en 20Ste eeuw. Bebouwing uit het vierde kwart van de 16de eeuw-17de eeuw in regionale renaissancestijl voornamelijk gekenmerkt door verdiepte korf- en tudorboogomlijstingen op afzaat van de rechthoekige muuropeningen met niet meer oorspronkelijke kozijnconstructie, uitzonderlijk van natuursteen bij nummer 28, 30 (nummer 11 ,28, 30). Nummer 11, diephuis met trapgevel gedateerd 1575 met typisch aediculavenster in de geveltop. Nummer 21 en nummer 8, 23: respectievelijk oude eind 16de eeuw(?)- en 17de-eeuwse kernen met jongere gevelaanpassingen. Nauwelijks vertegenwoordigde architectuur uit de eerste helft-derde kwart van de 18de eeuw: interessante deuromlijsting van 1739 in Lodewijk XIV-stijl en gedateerd herenhuis van 1756 met rococo inslag (nummer 34-36). Classicistische pilastergevels respectievelijk van 1749 (nummer 51) en uit de tweede helft van de 18de eeuw (nummer 1, 9, 53). Neoclassicistische 19de-eeuwse bebouwing voornamelijk met grootschalige, bepleisterde of gecementeerde lijstgevels (nummer 29, 32, 55).

Voornamelijk imitatieve begeleidings- en wederopbouwarchitectuur uit het eerste kwart van de 20ste eeuw; vermoedelijk soms teruggaand op het oorspronkelijk patroon. Nummer 2, 10, 12, 13, 15, 16- 18: wederopbouwarchitectuur uit het begin van de jaren 1920, geïnspireerd op de regionale renaissancestijl zie diverse overgenomen patronen als aedicula-venster en -nissen, zogenaamd Brugse travee, verdiepte vensterboogvelden, kraagstenen van gootlijst. Daarnaast is nummer 16-18 een imitatieve interpretatie van het Stadhuis (1596-1616). Voorts, imitaties van en ontleningen aan de lokale architectuur uit de eerste helft van de 18de eeuw (nummer 3, 5). Recentere voorbeelden van "kopiërende" mentaliteit geïnspireerd op de regionale renaissancevormgeving: nummer 57, en belangrijke inplanting van grote schermgevel als blikvanger op hoek bij Pannestraat (Pannestraat nummer 1).

Breedhuizen met vermoedelijk oude 18de-eeuwse kern, heden verbouwd maar nog getuigend van vroeger straatbeeld en oude rooilijn: nummer 4, 31, 33, 35, 41 met aandak(en), nummer 38 met ouder verankerd linker gedeelte, nummer 49 met links zijtrapgevel (17de eeuw ?) doch 19de-eeuwse gevelordonnantie. Enkele nieuwe panden (nummer 24-26, 45, 47); voornamelijk nummer 24-26, blikvanger als voorbeeld van "modern eclectisme". Verderop, 20ste-eeuwse bebouwing zonder noemenswaardige architectonische kenmerken, behalve eenheidsbebouwing onder invloed van de nieuwe zakelijkheid (nummer 117-121).