Langgerekt plein ten westen van de Sint-Maartenskerk (zie Sint-Maartensplein) en zich uitstrekkend van de er visueel bijhorende J. Coomansstraat ten zuiden tot de Boezingepoort- en de Elverdingsestraat ten noorden van waaruit mooi perspectief op een gedeelte van de noordgevel met de noordwestelijke hoektoren van de Hal (zie Grote Markt) en het Vleeshuis. Genoemd naar A. Vandenpeereboom, gewezen minister en burgemeester van Ieper, schrijver van onder meer de zevendelige studie "Ypriana" (1878-1883), die er woonde; zie ook zijn standbeeld (1951) ten zuidwesten van de Sint-Maartenskerk: bronzen buste op arduinen sokkel met inscriptie "Alph. Vandenpeereboom 1812-1884. Als riet buygt niet maar blyft vroom peereboom".

Oudere benamingen: Lentemarkt (16de eeuw), Havermarkt (17de, 18de eeuw) en "Petite Place" (19de eeuw). Echter tot op heden nog algemeen bekend onder de oorspronkelijke benaming "leet", afkorting van de "scipleet" of de vermoedelijk in de 11de eeuw gegraven oostelijke arm van de Ieperlee die in de middeleeuwen voor de westelijke pleinzijde liep en platte schuiten toeliet tot in het hart van de stad te laden en te lossen zie de figuratieve stadskaart Thevelin-Destrée (1564); bruggen onder meer de "Merschbrigghe" (1314) en de "Elverdincbrigghe" verbonden het plein met de westelijke zijstraten als de huidige Korte Meers- en de Elverdingsestraat. De overwelving van de "leet" in 1663 resulteerde in het naar voor schuiven van de westelijke rooilijn; aanvankelijk gebeurde dit onder meer door het bouwen van nieuwe lagere "winkelruimten" tegen de oude westelijke gevelwand, waardoor als het ware een dubbele gevelrij ontstond die zich nog deels aftekent op foto's van circa 1910.

Vooroorlogs uitzicht volgens stadsplattegrond en oude foto's omtrent de eeuwwisseling. Gekasseid, langgerekt plein met grosso modo trapezoïdale aanleg reeds van oudsher aanwezig. Oostzijde: grotendeels open en aansluitend bij het Sint-Maartensplein met de monumentale Sint-Maartenskerk ten noorden van de Hal; echter bebouwd noordoostelijk gedeelte met onder meer de classicistische Kloosterpoort, eertijds de toegangspoort tot het domein van de Sint-Maartensproosdij en sinds 1841 in verbinding met de Janseniusstraat. Westelijke pleinzijde met ten zuiden van de Korte Meersstraat, twee steegjes respectievelijk het doodlopend Schotlandstraatje en het Wallestraatje naar de Korte Meersstraat.

Sociaal gevarieerde woonfunctie echter gedomineerd door winkelhuizen en in mindere mate herbergen. Ook recreatieve functie: vestigingsplaats van het stadstheater ondergebracht in het zogenaamde "Parnassushof" rechts van de Kloosterpoort, dat oorspronkelijk onder de benaming "Capitel Bibael" ook tot het domein van de Sint-Maartensproosdij behoorde, maar in het eerste kwart van de 19de eeuw in het kader van de nieuwe schouwburgfunctie volgens de toen gangbare bouwtrant verbouwd en uitgebreid werd.

Pleinwanden gekarakteriseerd door gebouwen van twee à drie bouwlagen meestal onder zadeldak (nokrichtingen loodrecht op of parallel aan het plein), uit de 17de eeuw, echter voornamelijk uit de 18de en de 19de eeuw, soms met oudere kern aangegeven door het afgewolfd zadeldak. Vermelde foto's van circa 1910 vertonen op de achtergrond van de westelijke gevelrij nog sporen van de oudere bebouwing (nok loodrecht op het plein): een houten 16de-eeuwse geveltop en bakstenen puntgevels onder meer een met muurankers 1663, het jaar van de overwelving van de "leet".

Bovendien zijn de opeenvolgende architecturale tendenzen in de lokale privé-architectuur nog afleesbaar uit de gevelwanden. Van de laat-gotische vormentaal getuigt vermelde houten 16de-eeuwse geveltop met spitsbogig windbord voorzien van een verdiepte drielob. Enkele bakstenen trapgevels zijn kenschetsend voor de evolutie van de lokale renaissancestijl: de herberg zogenaamd "A la Bonne Volonté" uit het tweede en derde kwart van de 17de eeuw, onder meer gekenmerkt door een fraai aediculavenster in de geveltop, en soberder versies uit eind 17de eeuw of eerste kwart van de 18de eeuw zonder dit typisch lokaal renaissancepatroon. Een traditionele lijstgevel met verdiepte houten kozijnconstructies voor de muuropeningen, vermoedelijk daterend uit de tweede helft van de 17de eeuw, echter met dakkapel voorzien van voluten en gebogen fronton onder invloed van barok. Enkele classicistische pilastergevels uit de tweede helft van de 18de eeuw, onder meer twee op de noordelijke pleinzijde respectievelijk met halsgevel, een blijkbaar lokaal minder voorkomend geveltype, en centrale dakkapel met klokgevel voorzien van driehoekig fronton; op de westelijke pleinzijde, de imposante herenwoning de Langhe de Scheurpitte et de Visschewalle, uit het vierde kwart van de 18de eeuw en opgetrokken in Lodewijk XVI-stijl naar ontwerp van architect J.B. Goossens (Gent). Voorts lijstgevels uit de 18de en 19de eeuw met eenvoudige ordonnantie, en het vermelde "Parnassushof" met nieuwe gevel in neo-Lodewijk XV-stijl van 1912.

Wederopbouw grosso modo met behoud van vooroorlogse pleinvorm, pandenindeling, bouwhoogte en functies. Nieuw element: de Anglicaanse bidplaats zogenaamd "Saint-Georges Memorial Church" op de hoek bij de Elverdingsestraat (zie aldaar).

Kasseibestrating met centrale, recenter geasfalteerde rijstrook. Afzomende linden ter hoogte van de westelijke stoeprand - voor de Eerste Wereldoorlog niet aanwezig - en van de grasperken links en rechts van het westportaal van de Sint-Maartenskerk, met onder meer het vergulde beeld van Onze-Lieve-Vrouw Onbevlekte Ontvangenis op neogotische zuil midden bloemenperk.

Doorslaggevend voor het terug aanknopen bij het vertrouwde pleinuitzicht zijn de nauwgezet naar het vooroorlogse uitzicht gereconstrueerde Sint-Maartenskerk, Hal en Vleeshuis, die alhoewel niet direct tot het Vandenpeereboomplein behoren er toch van oudsher het beeld bepalen.

Historiserende wederopbouwarchitectuur. Behoudens de naar het vooroorlogse uitzicht herstelde Kloosterpoort, geen identieke reconstructies, echter wel een imitatieve variante op de vooroorlogse pilastergevel met dakkapel voorzien van klokgevel aan de noordelijke pleinzijde (nummer 45), en enkele vage reminiscenties aan het silhouet van de vooroorlogse pleinwanden onder meer behouden topgevels voor de smalle panden nummers 35-43, aan de westelijke pleinzijde recht tegenover de Kloosterpoort. "Nieuwe" blikvanger: de stadsschouwburg ter hoogte van het vroeger minder opvallende "Parnassushof".

Basisconcept: breedhuizen van twee à vijf traveeën onder zadeldak (voornamelijk mechanische pannen) soms in combinatie met een topgevel; ook enkele mansardedaken (nummer 7, 15-17, 45, 47, 49). Anderzijds ook twee diephuizen met trapgevel (nummer 19, 37).

Bouwmaterialen: baksteen voornamelijk geelroze; print of sokkel, indien bewaard doorgaans van Atrechtse zandsteen of arduin. Slechts één gecementeerde gevel (nummer 15-17), in tegenstelling tot de vooroorlogse toestand met doorgaans bepleisterde en/of beschilderde gevels. Meestal aangepast of vernieuwde winkel- en herbergpuien.

Dateringen door middel van muurankers, gevelstenen of cartouches: 1921 (nummers 13, 25), 1922 (nummers 19, 43), 1923 (nummers 3, 47, 53), 1924 (nummer 27), 1931 (nummer 57).

Doorgaans bewaarde bouwaanvragen.

De zogenaamde "wederopbouwstijl" kan als volgt opgesplitst worden:

• Eclectische gevels vaak gedomineerd door stijlelementen ontleend aan de lokale renaissancestijl.
• Meer uitgesproken imitatieve varianten op de lokale renaissancestijl, onder meer gekenmerkt door het gebruik van houten kozijnconstructies van de muuropeningen.
• Eén gevel met art-deco-inslag.
• Een reconstructie naar het vooroorlogse uitzicht.