Tussen de Grote Markt en de voormalige Diksmuidepoort ter hoogte van het kruispunt met de Adj. Masscheleinlaan en de Hoge Wieltjesgracht. Een der oudste straten van de stad, waarschijnlijk voor het eerst vermeld als "Nortstrata", een richtinggevende benaming als tegenhanger van de "Sutstrata" of de huidige Rijselsestraat; in 1220 "Dixmudestrate" genoemd. In 1664, bouw van de barokke Portionculakapel, aan de oostelijke straatzijde ten noorden van de Recollettenpoort (zie Cartonstraat), die als bidplaats fungeerde voor de Armenschool Sint-Franciscus, ook de Lanwereynsschool genoemd naar de stichters Johanna en Catharina Lauwereyns- samen met hun tante Maria Vandermeersch- van deze Arme Meisjesschool in 1655; de school werd echter afgeschaft in 1792 waarna ze respectievelijk tot een militair hospitaal (1816), een katoenweverij, en een brouwerij werd ingericht.

Vooroorlogs uitzicht volgens stadsplattegrond en enkele schaarse oude prentkaarten omtrent de eeuwwisseling. Gekasseide rechte straat, echter versmallend en met gebogen tracé tussen de Grote Markt en het kruispunt met de Jansenius- en de Oude Houtmarktstraat. Uit het straatbeeld verdwenen Diksmuidsepoort sinds de sloping van het bouwwerk in 1854. Aan de oostelijke straatzijde: de overbouwde doorsteek van de Recollettenpoort of de steeg naar de Cartonstraat (zie aldaar), en dichter bij de vroegere stadspoort, het Weduwenstraatje doodlopend op het Sint-Maartensweduwenhof. Vermoedelijk dominerende winkelfunctie. Sinds 1856 ook vestigingsplaats van een bejaardentehuis in de volksmond zogenaamd "Het Begijnhof", ondergebracht in de voormalige herenwoning van de familie Thibault de Boesinghe met aanhorigheden, tuin en classicistische inrijpoort aan de straatzijde, nabij de zuidelijke hoek met het Weduwenstraatje.

Enkele foto's van de oostelijke straatzijde tussen de Cartonstraat en het Begijnenstraatje, vertonen: het zogenaamde "Huis Biebuyck" met laat-gotische trapgevel (nokrichting loodrecht op de straat) gedateerd 1544 (nummer 48), de eenbeukige voormalige Portionculakapel (nokrichting loodrecht op de straat) van 1664 met barokke klokgevel voorzien van een gebogen fronton, en een bij laatst genoemde rechts aanpalend 17de-eeuws diephuis met soortgelijke gevel onder driehoekige frontonbekroning, op de hoek bij de Recollettenpoort; voorts, bakstenen of bepleisterde 19de-eeuwse lijstgevels van twee en een halve a drie bouwlagen onder zadeldaken (nokrichting parallel aan de straat). Oude foto van de westelijke straatzijde met afbeelding van: twee aan elkaar palende diephuizen met trapgevel respectievelijk uit de 17de eeuw (nummer 85) en van 1687 met barokke inslag (nummer 79). Voorts verwijzen een gevelopstand en een foto van de "Mission du Ministère des Sciences et des Arts", naar de aanwezigheid van een classicistische klokgevel van 1749 aan de westelijke straatzijde.

Bij de wederopbouw werd de westelijke rooilijn naar de Grote Markt toe rechter getrokken waardoor dit straatgedeelte verbreed werd; voorts bleven het vooroorlogse straattracé en de pandenindeling grosso modo behouden. Bovendien ook herstel van de overbouwde doorsteek van de Recollettenpoort (nummer 56) en behoud van het Weduwenstraatje, thans Heilige Geeststraat genaamd en toegang verschaffend tot de tuin van het Onze-Lieve-Vrouwgasthuis (Lange Torhoutstraat nummer 29). Dominerende handelsfunctie opnieuw aanknopend bij de vooroorlogse toestand, en het meeste geconcentreerd in het zuidelijk straatgedeelte naar de Grote Markt toe. Behouden vestigingsplaats van een brouwerij op de hoek bij de Hoge Wieltjesgracht (nummer 82). Ter hoogte van het vooroorlogse bejaardentehuis, thans echter woningen.

Historiserende wederopbouwarchtectuur. Behoudens de naar het vooroorlogse uitzicht herstelde trapgevel van het zogenaamde "Huis Biebuyck" (nummer 48) en twee benaderende reconstructies, namelijk nummer 79 met trapgevel oorspronkelijk daterend van 1678 en nummer 85 met gekopieerde gevel van het voor de Eerste Wereldoorlog naast het huidige nummer 79 gelegen 17de-eeuwse pand, vermoedelijk voorts weinig reminiscenties aan de vooroorlogse gevelwanden. Echter blijkbaar wel een benadrukken van de herkenbaarheid van de kruispunten met zijstraten door middel van hoekpanden die architecturaal elkaars pendant vormen. Een sindsdien verdwenen unicum op de zuidelijke hoek bij de Oude Houtmarktstraat: de kapel in "maureske" stijl naar ontwerp van de eigenaar E. Froidure gebouwd in 1930 ter ere van Onze-Lieve-Vrouw met een observatorium op het dak; in 1960 gesloopt en vervangen door een bankgebouw met minder opvallende bouwtrant aansluitend bij het pand rechts (nummer 22). Voorts ook recentere nieuwe bouw in de vorm van appartementsgebouwen (nummers 17, 21, 50) onder meer van vijf bouwlagen (nummer 17).

Basisconcept: breedhuizen van één à circa vijf traveeën onder zadeldak (voornamelijk mechanische pannen) vaak in combinatie met een topgevel. Voorts ook enkele diephuizen (nummers 19, 48, 79, 85?, 87, 89) met trap- of schoudergevel (nummer 87, 89).

Bouwmaterialen: baksteen; plint of sokkel, indien bewaard doorgaans van Atrechtse zandsteen of arduin; gebruik van simili- en/of Euvillesteen onder meer voor kozijnconstructies en parementen. Dateringen door middel van muurankers, gevelstenen of cartouches: 1544 (nummer 48), 1920 (nummer 79), 1921 (nummer 5), 1922 (nummers 63, 65, 71, 73), 1923 (nummer 19, 61). Nummer 25: ijzeren medaillon met buste van C. Jansenius (1585-1638) kerkleraar en zevende bisschop van Ieper, ter hoogte van het bovenvenster van de afgeschuinde hoektravee bij de Janseniusstraat.

Doorgaans bewaarde bouwaanvragen (voornamelijk 1921-1923; Stedelijk Archief Ieper, 874.1, 23-25), waarvan de laatste (wederopbouw) dateren van 1934 zijnde nummer 32, oorspronkelijk een winkelhuis en thans financiële instelling, met modernistische inslag naar ontwerp van architect L. Declercq (Ieper), en nummer 84, vermoedelijk een conciërgewoning bij de brouwerij (nummer 82), naar ontwerp van architect H. Landtsheere (Ieper). Ook blijkbaar pas in de jaren 1950 bebouwd zuidelijk hoekperceel bij de H. Geeststraat (nummer 78).

De zogenaamde "wederopbouwstijl" kan in de Diksmuidestraat als volgt opgesplitst worden:

• Eclectische gevels onder meer met stijlelementen ontleend aan de gotiek, de lokale renaissancestijl en de barok: nummer 1, nummer 5, nummer 6, nummer 7, nummers 8-10, nummer 11, nummer 13-15, nummer 14, nummer 18, nummer 19, nummer 21, nummer 22-24, nummer 26, nummer 38, nummers 52-54, nummer 56, nummer 57, 59, nummer 61, nummer 63, nummer 65, 67, nummer 66, nummer 68-70, 72, nummer 73, nummer 75, 77, nummer 76, nummer 81, nummer 82, nummer 83, nummer 89, nummer 95, nummer 99.
• Eenvoudige imitatieve varianten op de lokale renaissancestijl. Onder meer gekenmerkt door het gebruik van houten kozijnconstructies voor de rechthoekige muuropeningen verdiept in getoogde of korfboogomlijsting: nummer 45, 47, nummer 91, nummer 80.
• Panden met meer uitgesproken neorococo- of neoclassicistische inslag: nummer 41-43, nummer 44, nummer 58-64.
• Reconstructies naar het vooroorlogs uitzicht: nummer 48, nummer 79, nummer 85.