Tussen de Grote Markt en de Menensepoort. Deze oostelijke stadspoort werd eertijds de Hangwaertpoort genoemd, een mogelijk richtinggevende benaming namelijk "hangwaarts" voor de plaats waar men de stad verliet om naar de gala te trekken. De latere, meer prestigieuze benaming Antwerpenpoort die vanaf de 16de eeuw in voege treedt, zou kaderen in het toen sterk toegenomen belang van de Scheldestad, het toenmalig grootste handels- en financiële centrum van West-Europa, waarvan de uitstralingskracht ook Ieper bereikte; het was de Antwerpenpoort die aansloot op de weg naar Menen-Kortrijk-Antwerpen. Vanaf de 19de eeuw wordt zij echter Menenpoort genoemd. Blijkbaar volgde de huidige Meensestraat nagenoeg dezelfde naamwijzigingen: respectievelijk "Hancwargstrate" (13de eeuw), "Auwerstraete" (1486), "Antwerp-" of "Handwerpstrate" (sinds de 15de eeuw of eerste kwart van de 16de eeuw), en Menenstraat (vanaf 1826). Tussen het vierde kwart van de 15de euw en 1780 was in deze straat het refugium van de vrouwenabdij van Mesen gevestigd. Vooroorlogs uitzicht volgens stadsplattegrond en oude foto's omtrent de eeuwwisseling.

Gekasseide straat met licht gebogen tracé. Uit het straatbeeld verdwenen Menensepoort sinds de sloping van het bouwwerk in 1862. Aan de zuidelijke straatzijde: de overbouwde doorsteek van het Bellewaerdestraatje of de steeg naar de Sint-Jacobsstraat. Sociaal gevarieerde woonfunctie: heren- en voornamelijk burgerhuizen, enkele winkels en herbergen. Tegen het oostelijk uiteinde van de zuidelijke straatzijde: een drietal (?) herenhuizen, onder meer dat van du Castel de Bertevelt in late Lodewijk XVI-stijl, waarin sedert 1842 het Sint-Vincentiuscollege gevestigd was.

Basisbebouwing van twee à drie bouwlagen onder zadeldak (tichelen). Enerzijds, diephuizen met trapgevel uit de 16de of 17de eeuw, voornamelijk gesitueerd op de noordelijke straatzijde met fraai trapgevelsilhouet onder meer gevormd door de gevels van een zijvleugel van het aan de Grote Markt gelegen Onze-Lieve-Vrouwgasthuis; anderzijds, breedhuizen met onder meer bepleisterde lijstgevels uit de 18de eeuw en voornamelijk 19de eeuw. Wederopbouw grosso modo met behoud van vooroorlogs straattracé, pandenindeling en bouwhoogte; ook herstel van de overbouwde doorsteek van het Bellewaerdestraatje, thans Harpestraat genoemd (zie nummer 14). Echter een meer eenvormige kavelgrootte onder meer tengevolge van het opsplitsen in kleinere bouwpercelen van de vroegere gronden van het Onze-Lieve-Vrouwgasthuis (heropgebouwd aan de Lange Torhoutstraat) en van de vermelde herenhuizen. "Nieuwe" blikvanger in het straatbeeld: de monumentale Menensepoort als Brits oorlogsmonument opgericht ter hoogte van de voormalige gelijknamige stadspoort. Toegenomen handelsfunctie zie de bouwaanvragen overwegend met betrekking tot winkelhuizen. Gunstige commerciële ligging (hoofdstraat, nabijheid Grote Markt) tijdens het interbellum vermoedelijk nog bevorderd door de Menensepoort als trekpleister voor het fronttoerisme. Sindsdien nog gestegen aantal handelshuizen zie recenter verbouwde begane gronden van vroegere burgerhuizen; behalve de winkelpui van nummer 25 zijn nagenoeg alle andere aangepast of vernieuwd. Behouden vestigingsplaats van school; de Sint-Jozefs Vrije Beroepsschool waarvan de later vrijgekomen gebouwen thans opgenomen bij het Sint-Vincentiuscollege (zie nummer 18).

Historiserende wederopbouwarchitectuur. Geen nauwgezette reconstructies, echter wel vage reminiscenties aan de vooroorlogse noordelijke gevelwand zie het trapgevelritme ter hoogte van de vroegere zijvleugel van het Onze-Lieve-Vrouwgasthuis, thans echter blijkbaar nog verlengd en minder onderbroken door lijstgevels. Basisconcept: breedhuizen van twee à vier traveeën onder zadeldak (mechanische pannen) vaak in combinatie met een trapgevel. Voorts ook enkele diephuizen met punt- of trapgevel (nummer 33, 36, 37, 41, 43). Bouwmaterialen: baksteen; plint of sokkel, indien bewaard van Atrechtse zandsteen (nummer 18, 34) of arduin; gebruik van simili- en/of Euvillesteen onder meer voor kozijnconstructies en parementen. Dateringen door middel van gevelstenen of muurankers: 1921 (nummer 14, 29), 1922 (nummer 41), 1923 (nummer 36), 1925 (eenheidsbebouwing nummer 3-21). Doorgaans bewaarde bouwaanvragen (Stedelijk Archief Ieper, 874.1, 49-50).

De zogenaamde "wederopbouwstijl" kan in de Meensestraat als volgt opgesplitst worden. Eerder eenvoudige eclectische gevels gedomineerd door neogotische en neoclassicistische stijlelementen. Imitatieve varianten op de lokale renaissance-architectuur: trapgevels of lijstgevels met getrapt dakvenster, gekenmerkt door rechthoekige bovenvensters verdiept in korf- of rondboogomlijsting met kordonvormende lekdrempels en doorgaans aansluitende gebogen druiplijsten; meestal houten kozijnconstructies voor de ramen. Een geslaagde exponent van de neorococostijl vormt het hoekgebouw (nummer 2) bij de Grote Markt en de Sint-Jacobsstraat (zie Sint-Jacobsstraat nummer 1), en op kleinere schaal nummer 34.