Tussen de Grote Markt en de vestingen ter hoogte van de Rijkeklarenstraat. Oudste benaming "Cliestrate" ("clie": zemelen) mogelijk verwijzend naar de vroegere aanwezigheid van een builmolen op de vestingen aan het uiteinde van de straat. Huidige benaming in zwang sinds midden 19de eeuw, en ontleend aan de Sint-Jacobskerk gelegen op het Gezelleplein, vroeger het Sint-Jacobskerkhof, uitkomend in het midden van de oostelijke straatzijde. Circa 1513: aanleg van een nieuwe straat, de Sint-Jacobsnieuwweg, als verbinding met de D'Hondtstraat.

Eertijds vestigingsplaats van verschillende religieuze instellingen. Voor 1566: het refugium van de abdij van Waasten, op de zuidelijke hoek bij het Sint-Jacobskerkhof; in 1608 betrokken door de zusters van het afgeschafte Sint-Catharinagodshuis. Vanaf 1585, het klooster van Nonnenbossche aan de westelijke straatzijde op de hoek bij de Sint-Jacobsnieuwweg; van 1834 tot 1914, bewoond door de ongeschoeide karmelietessen. Van 1673 tot 1914: het klooster der Ierse Damen aan de oostelijke straatzijde voorbij het Gezelleplein. 1858: inrichting van een kosteloze lagere jongensschool door de Broeders van de Goede Werken van Ronse, in twee aan elkaar palende woningen, respectievelijk daterend van 1545 en uit de 17de eeuw, gelegen aan de oostelijke straatzijde en behorend tot het Sint-Vincentiuscollege; in 1879 en 1896, respectievelijk een betalende school voor jongens of de Sint-Michielsschool (zie Elverdingsestraat nummer 16- 18) en de lagere afdeling van het college erin ondergebracht.

Vooroorlogs uitzicht volgens stadsplattegrond en oude prentkaarten omtrent de eeuwwisseling.

Gekasseide straat met schuinlopend tracé reeds van oudsher aanwezig. Blijkbaar sociaal gevarieerde woonfunctie, echter vermoedelijk gedomineerd door burgerwoningen. Twee stijlvolle 18de-eeuwse herenhuizen: aan de westelijke straatzijde op de hoek links bij het Gevangenisstraatje, de imposante woning de Lichtervelde in Lodewijk XV-stijl, en schuin ertegenover, het ruime herenhuis in Lodewijk XVI-stijl van de familie Malou met hoofdgebouw uitziend op een rechthoekig binnenplaats van de straat afgesloten door middel van een fraai uitgewerkte muur met inrijpoort en bekronende siervazen. Laatst genoemde herenwoning was een afhankelijkheid geworden van het erachter gelegen Sint-Jozefsgesticht op de hoek Bollingstraat - Gezelleplein (zie Meenseweg nummer 29-33), en in 1870 ingericht tot een school voor burgermeisjes en een kosthuis voor vrouwen.

Voorts enkele herbergen in de nabijheid van de Grote Markt, onder meer de herberg zogenaamd "Den Engel" op de noordhoek bij het Gezelleplein. Op de oostelijke straatzijde, rechts van het Harpestraatje: een steegbeluik gevormd door de huisjes van het weduwenhof van Sint-Jacobs zogenaamd "De Kersecorf", een 14de-eeuwse stichting in de schoot van het Godshuis van de Heilige Geest. Twee kloosters: de ongeschoeide karmelietessen, met 19de-eeuwse kapel op de hoek bij de Sint-Jacobsnieuwweg, en het neogotisch kloostercomplex (1860), tevens pensionaat voor meisjes uit de hogere burgerij, van de Ierse Damen. De lagere afdeling van het Sint-Vincentiuscollege ondergebracht in vermelde woningen uit de 16de en 17de eeuw, die in 1910 gerestaureerd waren geworden; de stedelijke overheid had de afbraak ervan verboden omwille van de "artistieke waarde van de regionale stijl". Recht tegenover de Ierse Damen: de kapel (1893) van de Sint-Aloysiusschool (zie D'Hondststraat nummer 59). De Nationale Bank sinds 1875 gevestigd op de oosthoek bij de Grote Markt.

Basisbebouwing van twee à drie bouwlagen onder zadeldak. Blijkbaar voornamelijk breedhuizen met bakstenen of bepleisterde lijstgevel uit de 17de, 18de en voornamelijk uit de 19de eeuw. Anderzijds ook nog enkele diephuizen met trapgevel uit de 17de eeuw; echter vermelde herberg zogenaamd "Den Engel" met in- en uitgezwenkte top en aediculanis met schelpvulling op de tweede bouwlaag

Bij de wederopbouw verdween een knik in de oostelijke rooilijn met als gevolg een straatverbreding naar de Grote Markt toe; het terrein van het klooster der Ierse Damen werd opgesplitst in kleinere bouwpercelen, terwijl dit van de herenwoning Malou onbebouwd bleef en opgenomen bij het klooster der Zusters van de Goddelijke Voorzienigheid aan het Gezelleplein; voorts bleven het vooroorlogse straattracé, bouwhoogte en grosso modo ook de pandenindeling bewaard. Vermoedelijk ook behouden onderbreking in de bebouwing van de westelijke straatzijde zie lange bakstenen tuinmuur met inrijpoort, volgens bouwaanvraag naar ontwerp van architecten V. Renders en H. Steels (Brussel) van 1926, tussen nummer 18 en nummer 20.

Functies in grote lijnen terug aanknopend bij de vooroorlogse toestand, zie onder meer de wederopbouw van het steegbeluik "De Kersecorf". "Nieuw" echter was de bouw van partijlokalen ter hoogte van vooroorlogse heren- en burgerwoningen, zoals bijvoorbeeld "De Germinal" (nummer 14-16) in een modernistisch geïnspireerde bouwtrant ter hoogte van het vroegere herenhuis de Lichtervelde, en "Gildenhove" (nummer 26-28) met traditionele vormgeving geïnspireerd op de lokale renaissancestijl op de zuidhoek bij de Sint-Jacobsnieuwweg; op de noordhoek bij laatst genoemde straat verrees na de Eerste Wereldoorlog op het terrein van de ongeschoeide karmelietessen, een soort van patronagelokaal. Sindsdien: afbraak (1976) van het weduwenhof "De Kersecorf" waarvan de vrijgekomen gronden thans aangewend als speelplaats voor de lagere afdeling van het Sint-Vincentiuscollege (zie Gezelleplein nummer 9-11); ook een stijging van de dienstensector (gezondheidscentrum, mutualiteiten) door nieuwe bouw (nummer 24), ter hoogte van het vroegere patronage lokaal en ingebruikname van een naoorlogs herenhuis (nummer 32); voorts relatief weinig nieuwe bouw: nummer 67, 69.

Historiserende wederopbouwarchitectuur. Geen nauwgezette reconstructies, echter wel enkele vage reminiscenties aan de voor de Eerste Wereldoorlog in de straat resterende 17de-eeuwse architectuur. "Nieuwe" blikvanger vanaf de Grote Markt: het prestigieuze hoekgebouw van de Nationale Bank opgetrokken als een hotel in neorococostijl (Meensestraat nummer 2 - Sint-Jacobsstraat nummer 1). Een uitzondering: "De Germinal" met modernistische inslag (nummer 14-16).

Meerdere eenheidsbebouwingen voornamelijk naar het straatuiteinde toe. Noordhoek bij het Moskoustraatje pas bebouwd in de jaren 1930 zie onder meer huizenrij nummer 71-79, volgens bouwaanvraag naar ontwerp van architect J. Mahieu (Ieper).

Basisconcept: breedhuizen van twee à acht traveeën (nummer32) onder zadeldak (soms geknikt) of in mindere mate onder mansardedak (voornamelijk mechanische pannen); nummer 5, 7: zadeldak in combinatie met trapgevel. Bouwmaterialen: baksteen vaak met gebruik van arduin of Atrechtse zandsteen voor plinten en sokkels. Doorgaans bewaarde bouwaanvragen (1922-1938; Stedelijk Archief Ieper, 874.1, 65-66).

De zogenaamde "wederopbouwstijl" kan in de Sint-Jacobsstraat als volgt opgesplitst worden:

Eenvoudige eclectische gevels gedomineerd door stijlelementen ontleend aan de lokale renaissancestijl zie onder meer muuropeningen verdiept in rond-, korf- of tudorboogomlijstingen, doorgetrokken druiplijsten, baksteenfriezen, dakvensters met trapgevel. Verder één neogotische gevel. Enkele imitatieve varianten op de lokale renaissancestijl. Ook gevels met neorococo-uitzicht. Nummer 14-16, zogenaamd "De Germinal", heeft een gevel met een radicalere vormgeving.