Tussen de Paardenmarkt en de Oostlaan. Het gaat om een oostelijke uitvalsweg die behoort tot het oudste stratenpatroon. Het grosso modo recht straattracé maakt deel uit van het oude diverticulum Cassel-Aardenburg.

Lange en vrij brede straat met geasfalteerd wegdek en geplaveide stoepen voorzien van vooruitspringende groenaanleg als snelheidsdempers.

Het straatbeeld vanuit het oosten wordt gedomineerd door de toren van de Sint-Janskerk gelegen aan de zuidelijke straatzijde tussen de Sint-Janskruis- en de Valkestraat. Sinds 1986 heeft deze kerk opnieuw een vrijstaande noordelijke zijbeuk als gevolg van het slopen van de huizenrij die was opgetrokken aan de Bruggestraat na de afschaffing van het kerkhof in 1784 (zie Valkestraat).

De straat heeft een dominerende woonfunctie, naast onder meer een verzorgende: een klooster met school (nummer 14-16), een bejaardentehuis (nummer 51), een voormalige brouwerij (nummer 109-111), en een recenter stedelijk zwembad (nummer 42). Aan de noordelijke straatzijde is een open ruimte ontstaan na het slopen van een pand in de jaren 1940, waardoor deze heden als parkeerplaats voor het zwembad functioneert.

De oudst bewaarde bebouwing bestaat uit het klooster der Grauwe Zusters Penitenten gesticht in 1413, waarvan het huidig uitzicht grosso modo dateert uit de 18de eeuw, met uitzondering van de recentere straatgevel (nummer 14). Het herenhuis nummer 13 heeft een classicistische inslag uit het laatste kwart van de 18de eeuw.

Basisbebouwing met breedhuizen van één à drie bouwlagen onder pannen zadeldak, onder meer ook geknikt, uit de 19de en 20ste eeuw. Rijhuizen, met uitzondering van enkele alleenstaande villa's uit de 20ste eeuw (nummer 59, 61-63 en 124). De gevelwanden zijn ook sporadisch doorbroken door tuinmuren, waaronder het betonnen muurtje met art-nouveau-getinte bekroning rechts van nummer 43.

De bebouwing uit de 19de eeuw bestaat vooral uit arbeiderswoningen, burgerhuizen en enkele, onder meer voormalige, herbergen. Eenvoudige lijstgevels van baksteen, soms getypeerd door het gebruik van lichtere bakstenen voor de strekse lateien van de muuropeningen: onder meer nummer 4, 8, 29 en 31. Houten kozijnconstructies zijn, indien bewaard, eerder sporadisch: nummer 17-19 (gesloopt in 1986),77, 81, 83 en 113.

De bebouwing uit het eerste kwart van de 20ste eeuw is een verlengstuk van de 19de-eeuwse architectuur, echter wel met enkele invloeden van toen gangbare stijlen als neogotiek (straatgevel van nummer 14) en eclecticisme (nummer 110). De faiencetegeltableaus ter versiering van de borstweringen zijn art-nouveau-getint bij nummers 3-5, 50, 52 en 112.

Nummers 23, 33, 36, 59, 61-63, 76, 131, 148, 150, 154, 158 en 160 zijn bebouwing uit de jaren 1930-begin 1940, gekenmerkt door modernistisch geïnspireerde gevelbenaderingen, zoals verticale of horizontale vensterregisters, lineaire baksteenversieringen, en gebruik van donkere geglazuurde tegels en stenen voor de omlijstingen van de muuropeningen. Nummers 23 en 51 (villa) zijn naar verluidt naar ontwerp van architect O. Carpentier (Poperinge). Nummer 61-63: tweegezinswoning met het uitzicht van een villa, naar verluidt naar ontwerp van architect J. Gits (Ieper). Nummers 158-160 (eenheidsbebouwing; gesigneerd) en 131 zijn opgetrokken naar ontwerp van architect J. De Creus (Poperinge). Nummer 9 is het 'Mirakelhuis', te zien aan het opschrift 'Mirakelhuis 14 maart 1479' van gevelsteen onder een rondboognisje met een beeld van Onze-Lieve-Vrouw van Sint-Jan, waarboven zich een gesmeed ijzeren kroon bevindt (zie Sint-Janskerk). Enkele vernieuwde gevelparementen. Nieuwe bouw voornamelijk ter vervanging van oudere panden (onder meer nummer 1, 2, 69 en 90), onder meer ter hoogte van een vroeger eiermagazijn later omgevormd tot hopmagazijn (nummer 126-128). Voorts is er ook een nieuwe villaverkaveling ter hoogte van een vroegere weide met gaaipers, gelegen bij het kruispunt Burgemeester Deschodtlaan-Korte Bruggestraat 'De Sterhoek'.