Belangrijkste marktplaats, en ook de kern van de stedelijke agglomeratie waarop de hoofdstraten uitkomen. De plaats gaat terug op de prestedelijke kern aan het kruispunt van het Romeinse diverticulum Cassel-Aardenburg met de Vleterbeek.

Van oudsher was dit het politiek, economisch en commercieel centrum, met ten zuiden de Sint-Bertinuskerk als oudste parochiekerk nabij het Vroonhof of de voormalige vestigingsplaats van de proosdij.

Het gaat om een grosso modo trapezoïdale pleinconfiguratie, die onder meer het resultaat was van twee (kleine) uitbreidingen, respectievelijk ten zuiden en ten noordoosten. Ten zuiden gebeurde dit door het inpalmen van het noordelijke gedeelte van het Sint-Bertinuskerkhof in 1548, vermoedelijk weldra gevolgd door het bouwen van de eerste huizen aan de zuidelijke marktzijde. Ten noordoosten, door de afbraak van de pottenbakkerij Roy-Coevoet en het overwelven van de Poperingevaart (de gekanaliseerde Vleterbeek) in 1908.

Vóór de Eerste Wereldoorlog vertoont het plein homogene marktwanden gevormd door 18de- en 19de-eeuwse lijstgevels met verspringende kroonlijsthoogte. De noordoostelijke hoek en oostelijke zijde met nieuwe bouw in neogotische stijl worden echter gedomineerd door het in 1912 voltooide stadhuis en aansluitend postgebouw naar ontwerp van de Ieperse architect J. Coomans (zie nummer 1 en 4).

De huidige heterogene bebouwing is onder meer het gevolg van vernieling en beschadiging van een aantal panden voornamelijk tijdens de Tweede Wereldoorlog.

In 1926 volgde de inhuldiging van het monument der Poperingse gesneuvelden aan de zuidelijke marktzijde. Dit gebeurde ter hoogte van de tijdens de Eerste Wereldoorlog sterk beschadigde en vervolgens gesloopte 18de-eeuwse herberg 'A la maison de ville', tevens stadhuis tot in 1781.

Oorlogsmonument met bronzen beelden van beeldhouwer T. Geysen (Brussel): een soldaat met vaandel en geweer, omgeven door jongen en meisje met palm- en bloemenslinger, op een arduinen sokkel middenin een veelzijdig tuintje omgeven door een laag muurtje van arduin; de achtergrond wordt gevormd door de neogotische linker zijgevel - mogelijk naar ontwerp van architect J. Coomans (Ieper) - van nummer 8, met ingewerkte naamplaten en twee symbolische, bronzen figuren van de vermelde beeldhouwer.

Ingrepen uit de jaren 1960-begin 1970, onder meer van verkeerstechnische aard, waren bepalend voor het huidige marktuitzicht ten zuidoosten: de verdere overwelving van de Poperingevaart ter hoogte van de Ieperstraat, en de aanleg van het Vroonhof als nieuwe verbindingsweg Grote Markt-Burgemeester Bertenplein waardoor de beboomde Botermarkt en het voormalige proosdijgebouw uit het stadsbeeld verdwenen.

De basisbebouwing bestaat uit breedhuizen van twee à drie bouwlagen onder zadeldak, uit het laatste kwart van de 18de eeuw, de 19de eeuw en voornamelijk de 20ste eeuw; ook een diephuis uit het tweede kwart van de 20ste eeuw (nummer 14).

Vergelijkingspunten met het marktbeeld van rond de eeuwwisseling worden nog gevormd door de al of niet aangepaste lijstgevels van nummer 8, 15, 16, 17, 22 en nummer 30 met een pilastergevel in oorsprong uit het laatste kwart van de 18de eeuw bekroond met een driehoekig fronton. Nummers 36, 37, 38 en 39 zijn gebouwd na de overwelving van de Poperingevaart in 1908, samen met het vermelde stadhuis (nummer 1) en voormalig postkantoor (nummer 4) van 1911-1912, in een neogotische bouwtrant.

Vermeldenswaardig zijn enkele voorbeelden van interbellum-architectuur onder invloed van de art-decostijl: de apotheek nummer 23 met hertreliëf in de gebogen frontonbekroning (circa 1919), en het zichtbepalende bank- en hoekgebouw nummer 19 bij de Gasthuisstraat.

De wederopbouwarchitectuur van na de Tweede Wereldoorlog, naar verluidt onder meer naar ontwerp van architect O. Carpentier (Poperinge), is enerzijds eclectisch met dominerende stijlelementen ontleend aan de regionale renaissancestijl, te zien aan de imposante trapgevel van de herberg en vroegere bioscoop (nummer 14) met betekenisvolle benaming 'Oud Vlaenderen' getypeerd door houten kozijnvensters met beluikte benedenvakken opgenomen in Brugse traveeën of korfboogomlijsting, nummer 20 'Café de la paix' met uitgewerkte houten herbergpui en marktpuntgevel voorzien van aedicula-venster verrijkt met rolwerk, en een andere herberg nummer 24-26 'De postillon' met middenrisaliet uitlopend op trapgevel gemarkeerd door houten bolkozijn verdiept in rondboogomlijsting met schelpvulling. Anderzijds is de modernistische inslag het meest uitgesproken merkbaar bij herbergen als nummer 9 'De hopbeurs' met bovenste raamregisters benadrukt door grote T-granito, en nummer 29 'Belfort. Vlaams huis' met modernistisch geïnterpreteerde Brugse travee boven de afgeronde luifel van de drieledige pui.

Nummer 27 is door middel van een gevelsteen onderaan rechts gesigneerd en gedateerd 'Jean Gits. Architecte 1947'; in feite gaat het om een 'magere', eclectische bouwtrant, die echter gekenmerkt wordt door een vergezochte combinatie van elementen ontleend aan uiteenlopende bouwstijlen, te zien aan de licht overkragende tweede bouwlaag en traceerwerk in de boogvelden van de bovenvensters geïnspireerd op de gotiek, aflijnend baksteenfries naar regionale renaissancevoorbeelden, pseudo-vakwerk geïnspireerd op de Normandische bouwtrant in de puntgeveltop van de centrale dakkapel gecombineerd met neobarokke vleugelstukken, en 'modernistische' raamregisters.