Ontstaan in de loop van de 13de eeuw - economische bloeiperiode - als nieuwe grote marktplaats ten noorden van de Zwijnenmarkt of de Kleine Markt zijnde de oorspronkelijke plaats van de jaarmarkt. In het tweede kwart van de 13de eeuw geïncorporeerd binnen de toen in noordelijke richting verruimde vesten. De gracht "den Olie" aan de zuidelijke marktzijde aangeduid op de 16de-eeuwse stadsplattegrond van Deventer is mogelijk een restant van de eerste omwalling.

De Grote Markt evolueert tot de belangrijkste marktplaats. Politiek, economisch en commercieel centrum met vleeshuis, hal, stadhuis (15de eeuw) en schandpaal; tevens vestigingsplaats van een hospitaal in 1252 vermeld als "novo hospitali in foro".

Na de Eerste Wereldoorlog nauwelijks gewijzigde, grosso modo rechthoekige pleinconfiguratie ten westen geënt op de as Gent-/Ieperstraat of de oude verkeersas Ieper-Mesen; grafelijk castrum oorspronkelijk gesitueerd ten oosten van de Markt. Het oostelijk marktgedeelte behield tot voor de Eerste Wereldoorlog een centrale, grote drenkput zogenaamd "de Flossche"; nu gedempt maar nog aangeduid op huidig kadasterplan onder eigen nummer. Heropgebouwde pleinwanden volgens oude foto's blijkbaar met weinig architecturale reminiscenties aan de vooroorlogse lijstgevels met voornamelijk 18de- en 19de-eeuws uitzicht. Ook enkele verschuivingen onder meer huidig stadhuis (nummer 1) als blikvanger ter hoogte van de vooroorlogse gemeenteschool aan de noordelijke marktzijde, het zogenaamde "Café L'Hotel de ville" (nummer 22) in de plaats van het oude stadhuis met 16de-eeuwse kern op de hoek bij de Korte Mooiestraat aan de zuidelijke pleinzijde.

Gekasseid marktplein met grasperken en geasfalteerde rijstrook aan de noordzijde. Voor nummer 22, zogenaamd "Café L'Hotel de ville" en thans leegstaand, een veelzijdige kiosk met ijzerzandstenen sokkel en tentdak (tichelen) bekroond met harp, rustend op zuilen van gewapend cement; naar analogie met de kiosk te Wijtschate mogelijk ook naar ontwerp van architect A. Decan.

Centraal op de Markt, het in 1951 heropgerichte monument, oorspronkelijk daterend van 1904, met bronzen buste van Francois Deleu (1826-1901), geboren te Mesen, hoofdonderwijzer, leraar in de natuurwetenschappen aan de afdeling Normaal van het Koninklijk Gesticht van Mesen, en buitengewoon leraar in de landbouwkunde. Ervoor, klein kanon uit de Eerste Wereldoorlog. Voorts, arduinen oorlogsmonument ter nagedachtenis van de Mesense gesneuvelden tijdens beide Wereldoorlogen.

Noordelijke- en zuidelijke marktzijde: basisbebouwing met rijhuizen van één à twee bouwlagen onder zadeldaken (nok parallel aan het plein, mechanische pannen) onder meer geknikte. Doorsnee-wederopbouwarchitectuur met eenvoudige lijstgevels soms verlevendigd door middel van lichtere bakstenen. Nummers 5-6: eenheidsbebouwing met winkelhuis en voormalige brouwerswoning (afhankelijkheden uitgevend in de Ketelstraat zie aldaar), beide voorzien van deels beglaasde deur respectievelijk met gezandstraalde voorstelling van kookpotten, -ketel, koffie- en waterkan (nummer 5), en gestileerde gietijzeren hekjes waarin centrale voorstelling van ton met roervorken (nummer 6). Nummer 22: pseudo-vakwerk bovenaan. Nummer 26: neoclassicistische pilastergevel met geblokt deurrisaliet, verwijzend naar het vooroorlogse 18de-eeuws uitzicht.

Oostelijke marktzijde grotendeels ingenomen door villa in "cottagestijl" midden tuin (nummer 10).

Westelijke pleinzijde, nummer 31-35 tussen Ieper- en Gentstraat: eenheidsontwerp van architect A. Knein (Elsene) met rijhuizen van twee bouwlagen onder doorlopend zadeldak, gemarkeerd door afwisselende dakvensterpatronen en cementparament voor horizontale gevelaccenten.