Van Heilige-Geeststraat naar 't Hoogste van Brugge. Oorspronkelijke benaming "Vuldersstraat (bij Sint-Salvators)"; vanaf 1400 komt voor het gedeelte tussen de Oost- en Westmeers "Ten Goespitte" of "Goesepitstraete" in gebruik, en voor het verlengde "Lange Heilige Geeststraat". De huidige naam is pas officieel vastgelegd in 1884.

Marcus Gerards (1562) tekent ter hoogte van de nummers 13-19 het "Heilige Geesthospitaal" van de Franciscaanse Derde Ordezusters, die zich sinds 1391 voornamelijk toelegden op het verplegen van armen en zieken. Circa 1778 verlaten ze wegens plaatsgebrek de site aan de Goezeputstraat; de kloostergebouwen worden als eigendom van de (Oostenrijkse) Staat gesloopt in het vierde kwart van de 18de eeuw.

Aan de zuidzijde hebben de panden tot nummer 23 een ommuurde tuin, palend aan parking van het Kunstencentrum Sint-Jan. Gekasseide straat met vrij bochtig en grillig verloop; straateinde met zicht op de toren van de Onze-Lieve-Vrouwekerk. Voornamelijk woonfunctie afgewisseld met enkele commerciële activiteiten. De straat begint met rechts bakstenen muur van het Bisschoppelijk Paleis met rondbogige koetspoort (134); aan linker straatzijde soortgelijke muur van het Kunstencentrum Sint-Jan met segmentboogpoortje met smeedijzeren hek (1991) en gevelsteen met opschrift "oud sint-janshospitaal". Tussen hoekpand met de Kleine Heilige-Geeststraat en Goezeputstraat nummer 4 is segmentboogpoortje met verweerde gevelsteen waarachter doorsteek zogenaamd "Passage 1244" zie Poppkaart (1865), die een loodrechte verbinding vormt met het Sint-Salvatorskerkhof.

De bebouwing klimt op tot de 15de eeuw. Enerzijds breedhuizen van twee à vijf traveeën en één à twee en een halve bouwlaag onder schild- of zadeldak. Nummers 7, 23, 35: verankerde bakstenen lijstgevels met 16de- tot 17de-eeuwse kern; nummer 35 met op begane grond sporen van 17de-eeuwse ontlastingsbogen doch vrij grondig verbouwd in de 19de tot 20ste eeuw onder meer volgens Devliegher in 1849 verlagen van de bovenvensters en in 1981 toevoegen van dakkapel. Nummer 17 met deur in recente geprofileerde zandstenen omlijsting.

Nummers 2, 15, eenvoudige verankerde 18de-eeuwse lijstgevels, al of niet bepleisterd met 19de-eeuwse vensters: nummer 15 met links lagere muur met rechthoekig poortje dat leidt naar voormalig domein van Sint-Janshospitaal, en met bewaard interieur met waardevolle balklagen en -sleutels, trappen en in zijgevel schuiframen met origineel sluitwerk. Nummers 4, 13, 19, 21, 27, 37: bepleisterde of bakstenen lijstgevels uit de 19de eeuw; nummer 4 bakstenen gevel van 1831 op twee treden en een in 1946 toegevoegde arduinen plint, bewaard houtwerk onder meer houten kroonlijst op klossen en schuifraam op begane grond; nummer 13 rozebeschilderde gevel van 1861 horizontaal geleed door kordons en doorlopende onderdorpels, bewaard houtwerk; nummer 21 geelbeschilderde gevel met behouden houtwerk onder meer persiennes en deur op twee treden, voetenschraper; nummer 37 opgetrokken in 1832 in plaats van twee panden, onder meer gotische puntgevel met vensters en zolderopeningen in rondboognissen met driepasbogen, oorspronkelijk tot 1974 drie bouwlagen Nummers 16, 18, 20: verschillend uitgewerkte lijstgevels samen opgetrokken in 1839; nummer 16 gerestaureerd in 1939 onder meer ontpleisteren en toevoegen vensteromlijstingen, glas-in-loodvensters en deur.

Anderzijds ook diephuizen van twee à drie traveeën en twee à twee en een halve bouwlaag. Nummers 1, 3, 6, 10, 11, 22-24: verankerde bakstenen, al dan niet beschilderde tuitgevels. Nummer 1 uit de 17de eeuw met uitkragende bovenverdieping op korfboogfries, latere aanpassingen onder meer in 1966 aan top en bovenverdieping; nummer 6 uit de 16de tot 17de eeuw zie vlechtingen, afgeschuinde dagkanten en tudorboogingang, "Kunstige Herstelling" in 1972-1975 naar ontwerp van architect E. Vyncke (Brugge); nummer 10/ Oranjeboomstraat, uit de 18de eeuw met latere veranderingen onder meer in 1875 toevoegen van lekdrempels en consoliderende "Kunstige Herstelling" van 1991-1993 naar ontwerp van architect G. Allegaert (Wevelgem) met betrekking tot vernieuwde raamindeling; nummer 22-24 met vernieuwd gevelparement in neo-Brugse stijl.

Eenvoudige 19de-eeuwse lijstgevels waarvan nummer 25 vermoedelijk ter vervanging van een puntgevel zie afgewolfd zadeldak. Nummer 28 met gevelsteen waarop opschrift "Deze letste steen is gesteken door Jor Albert Coene den 29 sept. 1783", doch heden met vernieuwd parement (?). Nummers 39-49/ Westmeers: eenheidsbebouwing van bepleisterde of bakstenen lijstgevels opgetrokken in 1846.