Van Wollestraat naar Simon Stevinplein. Naam slaat in de 13de eeuw op wijk gelegen ten zuidwesten van de Markt, onmiddellijk aansluitend bij de grafelijke burcht, met de Kraanrei als enige scheiding tussen beide.

Vanaf de volle Middeleeuwen begon men het terrein op te hogen, om vanaf de 13de eeuw te verkavelen en er huizen op te bouwen. Wijk oorspronkelijk getypeerd door de talrijke kleine straatjes getekend bij Marcus Gerards (1562) en zoals heden nog ten dele afleesbaar. Aan de noordzijde bestaan nog bijna alle straten in tegenstelling tot de Z.-zijde van de Oude Burg. De straatnaam "Merseniers strate" of de "Meersemans strate" is een aanduiding van de aanwezigheid van een groep mensen die een zelfde beroep uitoefenen. Het "Stoofstraatje" en het "Winterstraatje", gescheiden door twee bouwpercelen, worden in 1597 afgesloten. Het "Raamstraatje" wordt in 1537-1538 afgesloten en was vanaf dan een privé-weg die nu nog hoort bij het pand Oude Burg nummer 21. Lange en smalle percelen reikend tot aan de Dijver met afhankelijkheden zoals tuinpaviljoenen en prieeltjes. Voornamelijk residentiële woonwijk met locatie van diverse grote panden zie "Hof Lanchals" nummer 21 en het "Hof van Watervliet" nummer 27. Nu voornamelijk administratieve functie zie Christelijke Mutualiteit en Algemeen Christelijk Vakverbond (nummers 13-27) en horeca-activiteiten.

De straat volgde oorspronkelijk een ander tracé zie archeologische opgravingen tijdens rioleringswerken in 1995. Tegenaan de Wollestraat stootte men op een bakstenen kelder met tongewelf die tot halverwege het wegdek van de Oude Burg reikte, deze kelder hoorde bij het hoekhuis bij Wollestraat. Thans licht gebogen tracé; kasseibestrating. Praalboog van 1930 naar ontwerp van J. Fonteyne aan het begin van de Kartuizerinnenstraat.

Bebouwing opklimmend tot de late Middeleeuwen. Enerzijds diephuizen van twee à vier traveeën en twee à drie bouwlagen onder schild- of al of niet afgewolfd zadeldak. Weinig oorspronkelijke gevelopstanden onder meer ten gevolge van 18de- en 19de-eeuwse aanpassingen en historiserende restauraties. Anderzijds breedhuizen van drie à zeven traveeën en twee à twee en een halve bouwlaag onder schilddak, voornamelijk met uitzicht uit het vierde kwart van de 18de eeuw tot het eerste kwart van de 19de eeuw doch met oude kernen zie de hoge beluikte kelderopeningen met in de stoep ingewerkte toegangstrap. Nummers 34 en 26: eenvoudige trapgevel uit de 17de eeuw, in de loop van de 19de eeuw aangepaste muuropeningen. Eclectische trapgevels zie nummer 10, rechts van 26 en nummer 36; nummer 10 samenstel van twee panden opgetrokken als "Kunstige herstelling" in 1929 naar ontwerp van architect M. De Meester (Brugge) met karakteristiek gebruik van zandsteen voor plint, kozijnconstructies, ontlastingsbogen, en op hoek Sint-Niklaasstraat beeldje van Sint-Niklaas; nummer 36 van 1908 met typerende oculi in de top. Nummers 8, 20 en 32: eenvoudige lijstgevels; nummer 8 zogenaamd "Den Vuerslagh" uit de 18de eeuw met oude kern uit de 16de eeuw, zie kelder en achtergevel, in 1912 toevoegen van dakkapel en vernieuwen van deur; nummer 20 uit de 19de eeuw in plaats van barokgevel; nummer 32 uit de 19de eeuw met arduinen deuromlijsting.

Voorts nieuwbouw geïnspireerd op 18de-eeuwse voorbeelden zoals nummer 16 van 1954 naar ontwerp van architect R. Van Oyen (Brugge); links van nummer 18 geïnspireerd op 16de-eeuwse gevel. Hotelcomplex (nummer 5) van 1992-1995 naar ontwerp van Groep Planning (Brugge) met bijhorende panden aan de Wollestraat (zie nummer 12) en pakhuizen uit de 17de eeuw aan de Kartuizerinnenstraat. Hotel vervangt onder meer gevelrij van 1965 bestaande uit drie panden in neo-Brugse stijl en twee panden met houten gevel. Nummer 6: nieuwbouw van 1980 naar ontwerp van architect L. Vermeersch (Brugge).