Van Hoog- naar Koningstraat over de zandrug die het centrum van de stad doorkruist. Naamgeving sinds 1302 naar de hier oorspronkelijk gevestigde ridders. Koch situeert hier de Brugse koopliedenwijk van de late 9de en 10de eeuw. Vanouds residentiële woonfunctie; Galbertus maakt in 1127 melding van grote huizen ten oosten van de Burg en Marcus Gerards (1562) tekent panden met schermgevel en afhankelijkheden aan de Boomgaardstraat. Laatst genoemde zijn nu nog ten dele aanwezig bij de nummers 1-3, 7-13. Tot in 1781 locatie van de grafelijke Sint-Walburgakerk op de hoek met de huidige Sint-Walburgastraat, bij Marcus Gerards (1562) afgebeeld als een driebeukige kerk.

De bebouwing klimt op tot de late Middeleeuwen. Zowel breed- als diephuizen van respectievelijk drie à negen en drie à zeven traveeën; twee en een halve à drie bouwlaag onder schild- en zadeldak al dan niet afgewolfd. Vrij homogeen straatbeeld met overwegend witbeschilderde en bepleisterde lijstgevels onder meer als verbouwing van trapgevels in de loop van het vierde kwart van de 18de eeuw tot het eerste kwart van de 19de eeuw. Achter lijstgevels gaan soms oude kernen schuil; nummer 3 met rechthoekige travee-nissen die wijzen op een oude gotisch kern. In de loop van de 19de eeuw ondergaan gevels wijzigingen onder meer toevoegen van bovenste bouwlaag onder meer bij nummer 5 in 1864 en bij nummer 9 in 1849. Laatst genoemde met imitatiebanden op begane grond en centrale deurbordes, rechthoekige bovenvensters in geprofileerde omlijsting en op tweede bouwlaag kordon vormende lekdrempels op consoles, kroonlijst met paneelfries. Voorts ook eclectische panden. Nummer 4 van 1903, in plaats van barokke klokgevel; links meer uitgewerkte vensternis bekroond door puntgevel met overhoeks topstuk; typerend gebruik van natuursteen voor horizontale banden. Naar straatuiteinde toe meer heterogeen straatbeeld onder meer eclectische en art nouveau getinte panden. Nummer 21 Hoekpand/ Hoogstraat zogenaamd "Den Schaepheerder" volgens naamcartouche, eclectisch pand met neobarokke elementen, opgetrokken in 1906 naar ontwerp van architect A. Verhelle (Brugge) als "Kunstige Herstelling"; vermoedelijk met nog oude kern.