Van Markt naar Sint-Jorisstraat. Naamgeving naar "vlaming", een laagliggende moerasgrond. Van de 15de eeuw tot einde van de jaren 1800 aangeduid met de namen Vlamingstraat en Korte Vlamingstraat voor het stuk vanaf het voormalige Beursplein tot de "Vlamingbrug", gebouwd in plaats van de Vlamingpoort. Tot 1331 een houten brug, herbouwd van steen door Jan Petyt samen met Jan en Arnold van Huutkerke. Het is een tweeledige boogbrug van zandsteen en Doornikse kalksteen met stenen banken.

Licht gebogen tracé, gekasseid tot aan de Academiestraat en verderop geasfalteerd. Gietijzeren ophangingspunten van kabels aan gevels verwijzen naar voormalige tramlijn nummer 4 van 1906 tot 1951 in gebruik. Ter hoogte van voormalige vleeshal (nummers 44-46-48) pleintje voorzien van bronzen plaat met partituur van "De Toverfluit". Volgens oude prentkaarten voorzien van krantenkiosk.

Vanaf eind 12de eeuw belangrijke verkeersader door het verleggen van de landhandel via de Steenstraat naar de de maritieme handel in omgeving ten noorden van de Markt via de Langerei, Spiegelrei en Kraanrei. In het kielzog hiervan vestigen de buitenlandse naties zich in de loop van de 14de eeuw in de omgeving van de herberg "Ter Beurze", waar het Beursplein ontstond. De Vlamingstraat verbond de Markt en de Burg via het Kraanplein, waar koopwaar werd gelost, met de Beurs, waar vreemde kooplui elkaar dagelijks ontmoetten, vandaar de grote aanwezigheid van herbergiers, handelaars en makelaars in deze straat. Representatieve gebouwen weerspiegelen de middeleeuwse handelsactiviteiten nog zie de Florentijnse Loge (zie Academiestraat nummer 1), de Genuese Loge (nummer 33) en de nu verdwenen Venetiaanse Loge (nummer 35). Ook panden met grote kelders wijzen op de aanwezigheid van handelaars. Marcus Gerards (1562) tekent panden met achtergevel aan de Kraanrei.

Bebouwing opklimmend tot late 12de eeuw. Locatie van een laat 12de-eeuws kerndomein van ongeveer 1200 m², oorspronkelijk door een gracht, en waarschijnlijk ook door een palissade omringd. De grenzen van dit erf vielen samen met de Vlamingstraat, de oude Korenbloemstraat, en met een oude perceelsgrens langs een steegje tussen de Korenbloemstraat en de Bezemstraat. Circa midden 13de eeuw wordt het oorspronkelijke domein verdeeld en een groot bakstenen huis gebouwd in het afgesplitste domein. Eind 13de eeuw vervangt het huis zogenaamd "De Galeye" (nummer 25), het vroegere Romaanse huis. Vanaf de 14de eeuw bebouwen van de nog open ruimten. Vermoedelijk in de loop van de 14de tot de 17de eeuw invullen van de smalle percelen tussen de oudere huizen.

Het 19de-eeuwse karakter van de westelijke straatzijde is onder meer het resultaat van de rooilijnwijziging, zijnde straatverbreding, vastgelegd bij K.B. van 7 juli 1848. Hierbij worden de panden nummers 1-7 gesloopt en dieperin herbouwd in een laatclassicistische stijl naar ontwerp van architect J.B. Rudd (Brugge). De bouw van een schouwburg in 1869 naar ontwerp van architect G. Saintenoy (Brussel) gaat gepaard met de aanleg van een plein en de heraanleg van de omliggende straten. Het Beursplein verliest volledig zijn pleinkarakter, omdat op de plaats van de smalle Vlamingstraat nu het theaterplein wordt aangelegd. Enkele waardevolle panden worden gesloopt om het uitvoeren van de plannen mogelijk te maken.

Basisbebouwing. Overwegend diephuizen van twee à vijf traveeën en twee à vier bouwlagen onder zadeldak al dan niet afgewolfd. Weinig oorspronkelijke opstanden onder meer ten gevolge van 19de-eeuwse aanpassingen, aanpassen aan handelsfunctie en vervangen van punt- en trapgevels door lijstgevels zie nummers 10, 31, 49, 53, 54-56, 59 (1850). Nummer 10 neoclassicistische lijstgevel met cartouchevormige sluitstenen en kroonlijst op modillons. Nummer 54-56 met afgeschuinde hoektravee, achtste travee in 1863 en 1866 opgetrokken met bouwlaag. Ook enkele historiserende restauraties en aangepaste begane gronden. Nieuwbouw geïnspireerd op vroegere voorbeelden zie nummer 37-39 eertijds zogenaamd "Ter Ouder Buerse" in 1852 vervangen door lijstgevel en sinds 1965 huidige puntgevel; nummer 74 met klokgevel; nummer 76. Voorts, enkele nieuwe appartementsgebouwen tot vijf bouwlagen, nummer 50-52 in neo-Brugse stijl van het eerste kwart van de 20ste eeuw; nummer 12-20 en nummer 57, laatst genoemde in plaats van lijstgevel van 1813 met poorttravee getypeerd door Venetiaans venster. Nummer 25 eertijds zogenaamd "De Galeye" met bepleisterde empiregevel met sierlijk uitgewerkte poorttravee in 1992 vervangen door een nieuwbouwcomplex met winkels en appartementen.