Straatnaam reeds vermeld in de 13de eeuw. Eind van de straat, aan de tweemolen, stond in de middeleeuwen de zogenaamde "Hoofdeloze Poort" met brug over de Burgschelde. In de Broodstraat (huidig nummer 21?) bevond zich het "Huus van Elzegem", het refugehuis van de priorij van Onze-Lieve-Vrouw ten Walle in Elsegem, aangekocht in 1457 en opnieuw verkocht in 1548. Het voormalige lokaal van de Sint-Barbaranering van de tapijtwevers, zogenaamd "Sint-Barbelenhuis", opgericht in 1441, bevond zich in een achterhuis tussen het huis zogenaamd "De Ram" en "De Cluse" (nummer 25?). Het gildehuis werd aangekocht in 1518 en door de nering verkocht in 1708. In 15de, 16de en 17de eeuw was het begin van de straat bewoond door zilversmeden, oner meer in nummer 1 (zogenaamd "Den Pollepel"), 2, 7, 9, 11. Huisnamen uit de 16de en de 17de eeuw zijn bekend, confer Castelain en landboek, maar niet met zekerheid te localiseren.

Onpare zijde met achtergebouwen uitziend op de thans gedempte Burgschelde. Winkelstraat, van de Markt leidend naar de vroegere brug over de Schelde aan Krekelput. Met uitzondering van nummers 3 en 5, grotendeels aangepaste bebouwing (bijvoorbeeld nummer 16, voormalig huis zogenaamd "De Hert") met sporen van oude kernen (bijvoorbeeld nummer 22 met dwarsmuren van Doornikse steen), ook in de achtergebouwen (bijvoorbeeld nummers 3, 5, 7, 18, 19) en behoud van nog enkele eenvoudige bepleisterde lijstgevels met rechthoekige vensters en drie bouwlagen: nummers 6, 10, 12, 21, of lijstgevels voorzien van een aangepast parement met geglazuurde steentjes: nummers 18, 27.