In 1363 nog Hoogpoort genoemd. Samen met de parallel lopende Nederstraat, één der oude straten van de stad, van de Markt in noordelijke richting lopend naar de vroegere stadsomwalling en Beverepoort. De Kruis- en Pompstraat verbinden beide parallelle straten. Belangrijkste Westzijde met diepe percelen en tuinen tot de vroegere stadsgracht, oorspronkelijk met talrijke patriciërshuizen, herbergen en brouwerijen met gekende huisnamen (onder meer de Catte, de Fonteyne, de Tumeleere, herberg het Steenken en den Franschen Schilt), het vroegere klooster van de grauwzusters en het kasselrijhuis (volgens 17de-eeuws landboek). Na de opheffing van het grauwzusterklooster in 1783 en sloping ervan werden de gronden verkocht voor grote burgerhuizen onder meer aan griffier J.J. Raepsaet die op de plaats van de kapel een huis bouwde. Gekasseid in 1820. Thans belangrijke scholencomplexen.

Aan de oostzijde werd vermoedelijk zeer vroeg reeds de Sint-Amanduskapel gebouwd (zie patrocinium de oudste bidplaats van de stad) en in de 14de eeuw de lakenhal met hoofdingang in de Hoogstraat en een houten belfort aan de Marktzijde. Tussen 1526 en 1538 werd op de plaats van het belfort en een deel van het oude schepenhuis het huidige gotische stadhuis gebouwd.

Tegen de zijgevel van de lakenhal, kenmerkende kleine huisjes (nummers 1, 3, 5) met zeer oude kernen, in de loop der eeuwen aangepast en deels gesloopt; drie huisjes tussen het stadhuis en de 19de-eeuwse toegang tot de lakenhal verdwenen circa 1940. Classicistisch portaal met driehoekig fronton, ijzeren hek en opschrift: "Laekenhalle" en jaartal 1821, gesloopt in 1989.