Eén der oudste straten van de stad, de voormalige Cloesterstraete (eerste vermelding in de 13de eeuw) of de Steenstraete (ook Steynstraete, eerste vermelding in 1355). Belangrijke invalsweg, die van de abdij, vlak bij de markt gelegen, naar de thans verdwenen Sint-Gangelhoffpoort liep; waar de straat over de Cicindria liep, thans de kruising met de Beek- en Abdijstraat, bevond zich de zogenaamde Cloesterbrugghe.

De naam Steenstraete verwijst mogelijk naar de vroege bestrating. Vrij smalle straat die met een duidelijk helling van de markt naar de vroegere stadspoort afdaalt; het kronkelende verloop en de onregelmatige rooilijn getuigen van de oude inplanting.

De gevelwanden worden gevormd door burgerhuizen van twee tot drie bouwlagen, voornamelijk uit de 19de eeuw, enkele met oude 17de-eeuwse kern. Het groot aantal houten winkelpuien uit eind 19de, begin 20ste eeuw(nummers3, 5, 9, 10, 11, 20, 24, 30, 52, 64) duidt op de vroegere handelsfunctie van de straat, een functie die zij thans volledig verloren heeft. Het begin van de straat wordt gemarkeerd door het imposante volume van het seminarie met abdijtoren en tuin met enkele fraaie bomen (onder meer een treurwilg); andere markante elementen zijn het voormalig klooster der Zusters van Liefde, het voormalig seminarie van de abdij, en de Sint-Gangulfuskerk die, hoewel eigenlijk gelegen op het Sint-Gangulfusplein, toch haar stempel drukt op het laatste gedeelte van de straat.