Straat die begint net voorbij de Abdijhoeve (in aansluiting bij de Marktstraat) en doorloopt langs het kanaal Plassendale-Nieuwpoort tot aan de spoorweg, waar zich tot 1993 het station van Oudenburg bevond. Op dit punt gaat de Stationsstraat over in Plassendale; voor aanleg van station heetten beide straten samen de "Plassendaalse Kalsijde". Zuiddeel van de straat ligt op de Plassendaledijk, met aan de oostkant het Plassendalegeleed of de Dijkpits, gegraven in 1630 om het Zijdelinge te verhogen, en aan de westkant het "Oudenburgs Vaartje", het bevaarbaar gebleven deel van de Ieperleet. Waar het Vaartje uitmondt in het kanaal Plassendale-Nieuwpoort was vroeger een brug met de naam de "Jeneverpiete". Ten noorden van de Jeneverpiete ligt de Stationsstraat op de oostdijk van het kanaal, gegraven in 1638-1641.

Tot midden 19de eeuw onbebouwd, op enkel schaarse hoeves na. Na aanleg van het station midden 19de eeuw wordt er meer gebouwd langs de weg, die toen aan beide kanten met bomen afgezoomd was; de straat heeft nog steeds voor een deel het landelijke karakter. De basisbebouwing bestaat uit 19de-begin 20ste-eeuwse woningen. In het zuidstuk tot aan de Jeneverpiete voornamelijk kleine verspreide hoeves, bijvoorbeeld nummers 1 en 2 en een rij arbeidershuizen, bijvoorbeeld nummer 3 met beraapte verbouwde gevel en nummer 11, met versierde gecementeerde gevel en bewaarde schuiframen. Verder richting Plassendale dichtere bebouwing, voornamelijk aan westkant tussen de straat en het kanaal, bijvoorbeeld nummers 79-89, een samenstel van zes arbeidershuizen van circa 1900; nummer 119, losstaand 19de-eeuws boerenarbeidershuisje. Aan oostzijde, waar de grond dieper ligt dan de dijk, minder bebouwing, bijvoorbeeld nummer 66, groot neoclassicistisch dubbelhuis van circa 1900. Aan die zijde van de straat ontstond kort na de Eerste Wereldoorlog nijverheid: steenbakkerij Degryse (uitgegroeid tot het bouwbedrijf Verhelst N.V.) en wat verder de weverij Vermeire. Van de bedrijvigheid van de steenbakkerij is er in het landschap nog een opvallend overblijfsel: de ophopingen rond de zandgroeves zijn goed te zien vanaf de Pompestraat. In 1909 wordt de rustige idyllische straat uitgekozen om een neoclassicistisch landhuis op te trekken, nog steeds een blikvanger in Oudenburg door zijn uitzonderlijke ligging (nummer 103).