Naam duidt de straat aan die begint bij het punt waar de spoorweg over het kanaal Plassendale-Nieuwpoort loopt (locatie van het vroegere station), en zich verder strekt langs het kanaal tot aan het gelijknamige sluizencomplex dat de verbinding vormt tussen het kanaal Brugge-Oostende en het kanaal Plassendale-Nieuwpoort.

Etymologische verklaring: een laaggelegen moerassige plaats; de Ieperleet had hier zijn bedding. Prille ontwikkeling hoofdzakelijk te verstaan vanuit het streven in tweede helft 16de en 17de eeuw om Brugge en ook Gent en Antwerpen na de verzanding van het Zwin en de sluiting van de Sasse Vaart en de Schelde via Oostende opnieuw te verbinden met de kust. De haven van Oostende, uitgebouwd in de 15de eeuw, was met Brugge verbonden door de Ieperleet, de waterweg die Brugge via Plassendale, Oudenburg en Nieuwpoort met de IJzer en Ieper verbond. Ter hoogte van Plassendale was op die verbinding een afdamming met zogenaamd overdracht of overtoom (mogelijk een met windassen uitgerust takelsysteem om niveauverschillen tussen de vaarwaters te overbruggen) voor de scheepvaart van en naar Oostende voorzien. Na de uitbouw vanaf 1572 van Oostende tot bolwerk van de Geuzen werd de overdracht onderdeel van de "Sterckte van Plasschendaele", door de Spaanse bezetter circa 1585 gebouwd op de rechteroever van de overdracht om het hinterland en de scheepvaart te beschermen tegen uitvallen van de opstandige Oostendenaren. 1600: juni, fort komt in handen van prins Maurits van Nassau, een maand later terug bij aartshertog Albrecht. In 1604 wordt Oostende overgegeven aan de Spanjaarden, waardoor de verbinding tussen Brugge en de zee kon hersteld worden. De Aartshertogen beslissen in 1613 om enkele Vlaamse havens te herstellen en om kanalen te graven, wat belangrijke gevolgen heeft voor Plassendale. 1618: graven van kanaal Brugge-Plassendale door verbreding en uitdieping van de Ieperleet, in aansluiting met stuk Gent-Brugge van 1613. 1622-1623: recht stuk van het kanaal van Plassendale naar Oostende, zonder gebruik te maken van de bedding van bestaande vaargeulen of van de Noordheede. Met de uitgedolven specie werden hoge dijken opgeworpen op beide oevers, zodat het waterpeil van het kanaal kon verhoogd worden tot boven het niveau van de omliggende landerijen om ook in drogere seizoenen het kanaal bevaarbaar te houden voor grotere schepen. 1623: de oude overdracht werd opgeruimd (1618) en vervangen door een zeesluis in Plassendale om het waterpeil tot in Brugge te regelen. Haaks op deze sluis, een tweede sluis voor de geplande verbinding met Nieuwpoort, die in 1638-1641 gedeeltelijk in de bedding van het Ieperleet werd gegraven. Het complex werd beschermd door de oude "Sterckte van Plassendale" van 1585; in 1647 werd dit uitgebreid met lunetten en versterkingswerken op de linkeroever. Hoofdzakelijk op de westzijde van het fort groeide Plassendale uit tot een gehucht met residerend garnizoen, huizen voor sluismeester en -knechten, omwalde brouwerij en bidplaats. In de jaren 1660: nieuwe bruggen over het kanaal Plassendale-Nieuwpoort; aannemer Lieven de Marck bouwt de draaibrug in Slijpe en Oudenburg. 1669: besluit om het sas van Plassendale te herstellen en tegelijkertijd de bouw van een nieuwe sluis te Slijkens ter aanvulling. 1675: oudste delen van het fort van Plassendale worden gesloopt. Het fort speelde vermoedelijk nog enige rol van betekenis tijdens eerste helft 17de eeuw in de oorlogen met Frankrijk, maar verdween tenslotte volledig in de periode 1754-1782; de gronden werden in verschillende percelen verdeeld en verkocht op voorwaarde dat de restanten van het fort zouden worden afgebroken. 1780: ontwerp van J.B. Malfaison voor nieuwe sluizen in Plassendale, uitgevoerd 1783-90 ter vervanging van de 17de-eeuwse sluis. In 1828 wordt de vaart Nieuwpoort-Plassendale hergraven en verbreed, waardoor het sluizencomplex moet verbreed worden, van elf voet tot een doorlaat van circa 5 m 20. Circa 1860 worden de Plassendalebruggen gebouwd, twee gelijknamige bruggen te Plassendale, een over de Oostendse, de andere over de Nieuwpoortsevaart. De draaibrug over het noordelijke sluishoofd dateert van circa 1890. Tweede helft jaren negentig vatten grote infrastructurele werken aan met de bouw van een loods met brugbediening en een nieuwe brug over het kanaal Oostende-Brugge. 2000-2002: algehele renovatie van de wijk Plassendale.

In de 19de-eerste helft 20ste eeuw is Plassendale vooral bekend omwille van de nabijheid van het station dat kort na 1850 gebouwd wordt op de lijn Gent-Brugge-Oostende die in 1838 wordt aangelegd en met een draaibrug over het kanaal liep. Het station wordt in 1993 opgegeven en wordt nu met een hoge betonnen brug over de weg en het kanaal heen geleid.

De bebouwing langs Plassendale is vrij schaars en heterogeen. Rond de zwaaikom heeft zich een gehucht gevormd met voornamelijk lage woningen (16de-17de-eeuws tot 20ste eeuws) en wat residentiële bebouwing. Een deel daarvan ten noorden en ten oosten van de sluizen zijn te vinden onder de straten Zwaanhoek, Vaartdijk Noord en Vaartdijk Zuid. Op de hoek van Plassendale met Vaartdijk-Zuid, staat een rij huisjes met 19de-eeuwse kern, maar met gewijzigde parementen. Verder zijn er enkele interbellumvilla's in cottagestijl, bijvoorbeeld nummer 11. De vroegere maalderij (zie nummer 2) is vlakbij de spoorweg gelegen.