De huidige Molenstraat omvat drie vroegere straten, de Kerkstraat, opklimmend van de Markt tot de hoger gelegen Sint-Amanduskerk, de Molenweg, verder opklimmend en afbuigend naar de splitsing met de Onderstraat en de Gaverse Steenweg over de Hofkouter, in zuidoostelijke richting leidend naar de grens met Dikkelvenne. Op deze kouter, oorspronkelijk afhankelijk van het slot van Gavere, stonden midden 19de eeuw drie houten windmolens, de zogenaamde molen van Gavere of korenwindmolen "Den Doorn", teruggaand tot 1453 en circa 1900 eigendom van de er tegenover gelegen brouwerij Latte, thans nog brouwerij Contreras. De molen werd opgeblazen in 1918 en verdween volledig in 1922. Een houten oliewindmolen bevond zich begin 19de eeuw er schuin tegenover op de grens met Dikkelvenne en verdween reeds in 1874. Een derde houten korenwindmolen werd opgericht in 1862 in de Middelwijk, links van de steenweg en verdween in 1919. De Ferrariskaart (1771-1778) toont nog een andere molen op de rand van de Hofkouter, ter hoogte van de Molenweg. Midden 19de eeuw was die echter reeds verdwenen.

Het begin van de straat, de vroegere Kerkstraat, sluit nog aan bij het dorpscentrum en behield een vrij homogeen uitzicht van ruime aaneensluitende rijhuizen met 19de- en vroeg 20ste-eeuws voorkomen. Vele huizen werden zwaar beschadigd en aangepast na de beschieting van de kerk in 1918.

Op de splitsing met de Onderstraat staat heden een gecementeerde neogotische kapel met hoge voorpuntgevel en arduinen kruis, spitsboogdeur en gekoppelde venstertjes in de zijgevels. Ze werd gebouwd circa 1912 ter vervanging van een oude 17de-eeuwse kapel van Onze-Lieve-Vrouw met legendarisch beeldje dat hier zou aangespoeld zijn. De oorspronkelijke kapel stond enkele meters verderop.

Voorbij dit kruispunt, aanvankelijk zeer open kouterlandschap met vermelde molens en enkele 19de-eeuwse buitenhuizen. Recent werden links en rechts verschillende verkavelingen aangelegd (onder meer de Warande, Raas van Gaverestraat, Krijgslaan).