De Tolpoortstraat is sinds de gemeentelijke fusie van 1 januari 2019 een samenvoeging van de oorspronkelijke Tolpoortstraat en een deel van de voormalige Stationsstraat, namelijk respectievelijk het tracé ten noorden en ten zuiden van het kruispunt Gentstraat-Kortrijkstraat.

De Tolpoortstraat was oorspronkelijk deel van de heerbaan Oudenaarde-Brugge en reeds vroeg gekasseid. Gelegen in de wijk "Tusschenbruggen" die aanvankelijk aan Petegem stad behoorde en tot de definitieve samenvoeging van Deinze en Petegem (1469) steeds een twistpunt was tussen beide steden.

Heden hoofdas en drukke verkeers- en winkelstraat in het centrum van Deinze, van het kruispunt Gentstraat-Kortrijkstraat (de oude Kortrijksesteenweg) zogenaamd "De Knok" in noordelijke richting leidend tot de Leie met Leiebrug en de Markt in het verlengde ervan. Behouden oud straattracé ongeveer in het midden van de grote Leiebocht gelegen met links en rechts diepe percelen tot de Leie. Door deze gunstige ligging voorheen met talrijke stokerijen en brouwerijen met herbergen. Oorspronkelijk tuinen voornamelijk in de 19de eeuw ingenomen door nieuwe industriegebouwen (onder meer achter nummer 19-21 en verschillende ateliers van zijdeweven en zijdefabrieken als Roelens, Gevaert, De Clercq en De Smet).

Ten noorden, iets gebogen deel van de straat ook zogenaamd "Tusschenbruggen", tussen de Leiebrug en de Vestebrug, een versterkte brug op de Kaandel of stadsgracht, gegraven tussen beide Leielopen ter verdediging van de stad in de 13de eeuw. De versterkte poort, eerst Oudenaardepoort, later Holpoort (1566) of Tolpoort (19de eeuw) genoemd, verdween in 1860.

Verbreding van de straat aan de oostzijde ter hoogte van nummer 30 verraadt nog de inplanting van het vroegere zogenaamd "Markizaat van Deinze" of verblijf van de heren van Deinze waarvan het torengebouw bij nummer 30 nog een rest zou zijn.

Oorspronkelijk gekasseide straat, heden heraangelegd met zitbanken en sporadische beplanting. Vrij heterogene bebouwing met rijhuizen van meestal twee bouwlagen onder zadel- of pseudomansardedak, voornamelijk daterend uit de tweede helft van de 19de eeuw of de eerste helft van de 20ste eeuw. Enkele panden met behouden zichtbare oudere kern, thans overwegend verbouwde winkelpuien. Recent talrijke panden gesloopt en vervangen door nieuwe en hoge bouw (onder meer nummer 63 met mooi art-nouveau-interieur). Uit de tweede helft van de 19de eeuw dateren nog enkele rijhuizen met beraapt parement en rechthoekige omlijste vensters (onder meer nummer 50, 90). Begin 20ste-eeuwse huizen met veelal kleurige bakstenen, geglazuurde bakstenen, gecementeerde of natuurstenen parementen met art-deco-inslag (onder meer nummer 51, 66) of aansluitend bij de nieuwe zakelijkheid (onder meer nummer 31).

Het schoolgebouw, de zogenaamde "Vakschool" bij de brug (nummer 3) met voormalige fabrieksvleugel aan de Leie werd in 1985 gesloopt en vervangen door nieuwe bouw.

De voormalige Stationsstraat was een straat in het stationskwartier, ontstaan na de aanleg van de spoorlijn Gent-Kortrijk (1839) en Deinze-Tielt (1855) buiten de Oudenaardse poort, de latere Holpoort, afgebroken in 1860. Voornamelijk bebouwd eind 19de eeuw. Grensstraat met Petegem (met het station van Deinze), heden Statieplein. Overwegend eind 19de eeuw tot begin 20ste-eeuwse bebouwing waaronder enkele gaaf bewaarde neoclassicistische rijhuizen, onder meer nummer 4 zogenaamd "Feestlokaal Voor ons Recht". Elektriciteitscabine in zakelijke baksteenarchitectuur van 1937, uitgewerkt als wandscherm bij de vernauwing van de straat rechts.