Zuidwestelijke uitvalsweg van Staden tot het gehucht "Vijfwegen" vanwaar de straat als Langemarkstraat verderloopt tot Poelkapelle (Langemark-Poelkapelle). Circa 1775 gekasseide straat met in de dorpskom een gebogen en verder een recht tracé. Wisselend zicht op de toren van de Sint-Jan-Baptistkerk. Doorsteek naar de Kapelleriestraat tussen nummer 57 en 59.

Blijkens prentbriefkaarten voor de Eerste Wereldoorlog overwegend lintbebouwing met heren- en arbeidershuizen onder pannen zadeldaken (nok parallel aan de straat); veelal beraapte en/ of beschilderde lijstgevels. Volgens kaart (voor en rond 1900), aanwezigheid van vier brouwerijen en in samenhang daarmee een groot aantal cafés.

Ook bij de wederopbouw, overwegend lintbebouwing met burger- en handelshuizen, en aanvankelijk een groot aantal cafés. Verderop ook (boeren)arbeiders- en boerenburgerhuizen. Naar het uiteinde van de bebouwde kom, home Sint-Jan (Hospitaalstraat nummer 1) met Lourdesgrot en gemeenteschool met voormalige directeurswoning (zie nummer 103).

Doorsnee-architectuur uit de jaren 1920, drie à vijf traveeën en één à twee bouwlagen onder pannen zadeldaken (nok parallel aan de straat), sporadisch geknikt (onder meer nummers 61, 76); typerende poorttravee. Nummer 29 (zie infra) - met tentdak - klimt echter als "brouwerswoning Van Oost" in kern op tot de 19de eeuw. Bakstenen lijstgevels grosso modo in twee types op te delen: eenvoudige, eclectisch getinte gevels, in de trant van de bebouwing uit het vierde kwart van de 19de eeuw, soms verlevendigd door middel van lijsten en strekken van gele sierbaksteen en meer uitgewerkte gevels met risalieten oplopend in trap- of tuitgevels, geïnspireerd door de regionale baksteenarchitectuur, desgevallend met een art-deco-inslag. Nummer 11: in 1950 in Anglo-Normandische stijl verbouwd winkelpand, naar ontwerp van architect L. De Munnynck (Kortrijk). Op de hoek met de Vredestraat, appartementsbouw uit de jaren 1990. Nummer 100: kleine wederopbouwhoeve aan de straat met losse bestanddelen.

Buiten de dorpskom, verspreide bebouwing met kleine hoeven en gehuchten "Stadenberg" en "Vijfwegen", laatst genoemde met kerk. Gehucht "Stadenberg" op de kruising met de Wal- en Kasteelstraat, reeds aangeduid op de Ferrariskaart (1770-1778). Vanaf de 15de eeuw, vermelding van de tijdens de Eerste Wereldoorlog vernietigde zogenaamd "(Staeden) Berg Molen". Blijkens de opeenvolgende kaarten van het M.C.I. werd de Ieperstraat ter hoogte van Stadenberg tussen 1883 en 1911 recht getrokken (oud tracé bewaard als smalle parallelle weg). Naar het gehucht toe is de weg beplant met knotwilgen (aanplantingen vervangen in 1986), vanwaar men uitkijkt op een relatief landelijk gebleven gebied met het kerkje van "Vijfwegen" en in de verte, Houthulstbos.

Voornamelijk lintbebouwing met sterk verbouwde burger- en arbeidershuizen uit het eerste kwart van de 20ste eeuw van één à twee bouwlagen onder pannen zadeldaken (nok parallel aan de straat). Nummer 204 aan de hoek met Kasteelstraat: laag hoekhuis met afgeschuinde travee oplopend in getrapt dakvenster.

Op de hoek met de Walstraat, bij laag langgestrekt hoevetje uit de jaren 1920 (Walstraat nummer 2), herdenkingsplaat "Eindoffensief Stadenberg 29 september 1918", en gietijzeren kruis uit het vierde kwart van de 19de eeuw met omringend gietijzeren hek. In de sokkel arduinen plaat met opschrift: "Jezus Christus Verlosser zijt toch bermherth voor al uwe lieve staenaars 1902-1925. J. Leroy onderp. - Z.D.H. G.J. Waffelaert Bisschop van Brugge op den 28 mei 1898 verleent 40 dagen afl. eens daags te verdienen door de geloovigen van zijn bisdom die voor dit kruis neergeknield 5 onze Vaders en 5 weest gegroeten zullen lezen ter eere der 5 H. wonden en des dierbaards bloeds van O.H. Jezus Christus".