Behoort gedeeltelijk tot De Haan-aan-Zee, grondgebied Klemskerke en Vlissegem. De grens tussen Klemskerke en Vlissegem loopt ter hoogte van nummer 28 en nummer 51.

Bochtige en drukke uitvalsweg vanaf de Stationsstraat in de richting van de dorpskern van Vlissegem. Oude polderweg tussen de baan Brugge-Wenduine en De Haan-aan-Zee. De straat ligt met een kort deel op grondgebied Klemskerke, vervolgt op het grondgebied van Vlissegem en verder van de gemeente Nieuwmunster (Zuienkerke), hier als de Prins Leopoldstraat. De straat doorkruist Klemskerke en Vlissegem van noordwest naar zuidoost en dwarst achtereenvolgens een aftakking van de Kromzwin, de Dorpzwin, de Schamelwekezwin en de Zwinbeek.

Op de hoek met de Warvinge vindt men (eind 19de eeuw en in 1980) op de resten van een duin enkele Romeinse scherven (1ste-2de eeuw) maar vooral sporen van bewoning te situeren tussen de 9de en de 11de eeuw. Er zouden meerdere hoeves hebben gestaan die vóór 1100 zijn verlaten.

De straat behoort tot het historisch stratenpatroon van de gemeente. Het traject komt voor op de Grote Kaart van het Brugse Vrije door Pieter Pourbus (1571) en gekopieerd door Pieter Claeissens (1601). Langs de weg staan de "Cringemolen" (Molendreef) en enkele landerijen. Op een kaart van 1752 staat de weg aangeduid als "den cryngen molen herwegh". Op de Ferrariskaart (1770-1778) nagenoeg dezelfde situatie, de weg is gedeeltelijk met een haag afgezoomd.

Op de Atlas der Buurtwegen (1842) op grondgebied Klemskerke aangeduid als Chemin n° 10, "Zoete langeweg. Chemin du Moulin dit Heyemolen au Cabaret dit den Haen" in Vlissegem overgaand in Chemin n° 4, "Grootestraet. Chemin de Klemskerke à Nieuwmunster". De straat wordt gekruist door de lange voetweg Chemin n° 8, "Wenduynewegel. Sentier de Vlisseghem à Wenduyne" die in het noorden aansluiting vindt met de Ter Bieststraat.

In 1894 wordt de aardeweg rechtgetrokken en gekasseid. De straat wordt Kloosterstraat genoemd (tot de fusie van 1977) sedert de aanwezigheid van het augustijnenklooster (tussen 1902-2002, zie nummer 10) en de kloosterschool in 1911 opgericht door de zusters van de congregatie van Heule (Grotestraat nummer 18 en Baron van Caloenlaan). Op een kadasterschets van 1902 ook aangeduid als "Kalsijde van Vlisseghem naar Den Haan".

Langs de weg stond op grondgebied Klemskerke op de grens met Vlissegem de herberg "Den Haene", met oudste vermelding in 1769. De herbergnaam werd ook gegeven aan het gehucht De Haan en later aan de badplaats ontstaan op de gemeenten Klemskerke en Vlissegem. De herberg verdwijnt in de tweede helft van de 20ste eeuw.

De oudste bebouwing in de dorpskern is terug te vinden bij de in 1896 opgerichte vakantiewoning van de Brusselse familie Castaigne-De Smet, zie nummers 3-7 beschermd als monument bij M.B. van 27/06/2003. In de dorpskom vanaf de 20ste eeuw geleidelijk aan bebouwd met rijwoningen. Het begin van de straat wordt vanaf 1902 getypeerd door de aanwezigheid van het augustijnenklooster (nummer 10) en een kloosterschool (nummer 18 en Baron van Caloenlaan).

In het landelijk gebied (volledig op grondgebied Vlissegem) liggen enkele historische hoeves zoals te zien op de Pourbuskaart (nummers 154 en 156). De "Boonemshove" op de hoek met de Warvinge was een voormalig leengoed (1435-1647) van de adellijke familie van Boonem. Onder de van Boonems worden meerdere familieleden in de 13de en de 17de eeuw Brugse schepenen en burgemeesters in het Brugse Vrije. De hoeve moet in 2005 plaats maken voor een verkaveling. Hoeve "Leeuwenhof" of "Hof ter Leeuwe" (nummer 215) gaat terug tot de late middeleeuwen en was een pachthoeve van de Proosdij van de Brugse Sint-Donaaskerk, heden met nieuw woonhuis en landgebouwen. Voorts enkele kleine boerderijen of boerenarbeiderswoningen uit de 19de en begin 20ste eeuw (nummer 128 zogenaamd "WEIDEBRIES", nummer 146), verbouwd of met aangepaste muuropeningen (nummer 83, nummer 199 "TER WILGEN", nummer 205 "ZANDKREKE").

Woonstraat met heterogene bebouwing bestaande uit breed- en diephuizen van een à twee bouwlagen onder pannen zadeldaken, veelal met vernieuwde parementen. Afwisseling van burgerhuizen, arbeiderswoningen en kleine villa's (nummers 63, 99-101, 103, 123) met oudste bebouwing teruggaand tot het einde van de 19de eeuw. Voorts appartementen, grootschalig op de hoek met de Stationsstraat (nummer 1), een achterliggende camping (nummer 25) en kleine verkavelingen (nummers 59-71). Op grondgebied Vlissegem overgaand in open of halfopen bebouwing, enkele winkelcomplexen en buiten de dorpskern getypeerd door verspreide landelijke bebouwing. Culturele functie sedert 2005 ingevuld door de bibliotheek (nummer 10, Klemskerke) op de plaats van het voormalige augustijnenklooster en pedagogische functie door de aanwezigheid van een basisschool (Klemskerke, Grotestraat nummer 18 en Baron van Caloenlaan, straatinleiding).