Licht bochtige uitvalsweg met verloop in westelijke richting vanaf het kruispunt Warvinge/Lepelemstraat/Vijfwege in de dorpskern tot aan de Bredeweg. De weg volgt de bocht langs de dorpsweide (zie Warvinge). De naam verwijst naar het klooster (zie nummer 5-7) met bijhorende school, gebouwd in 1880.
De straat behoort tot het historisch stratenpatroon van de gemeente. Het traject komt voor op de Grote Kaart van het Brugse Vrije door Pieter Pourbus (1571) en gekopieerd door Pieter Claeissens (1601). Op een 18de-eeuwse kaart beschreven als "heerwegh loopende van vlisseghem naer klemskercke". Op de Atlas der Buurtwegen (1842) vormt de weg samen met de Lepelemstraat Chemin n° 3, "Lepelhemstraet. Chemin du Cabaret dit Lepelhem à Clemskerke par Vlisseghem".
Van oudsher een landelijke weg met zeer schaarse bewoning. Op de Ferrariskaart (1770-1778) zijn enkel de hoeve "Het Riethof" (nummer 20) en enkele kleinere woningen aan de straat aangeduid. Nagenoeg dezelfde situatie op de Atlas der Buurtwegen. Ten noorden van de weg staat in de richting van de Bredeweg een omwalde, maar nu verdwenen site opgetekend, enkele sporen van de walgracht zijn nog bewaard. Sedert 1880 aanwezigheid van een school en klooster (nummers 5-7).
Woonstraat met in de dorpskern aaneengesloten bebouwing van anderhalve bouwlaag uit eind 19de - begin 20ste eeuw met onder meer een voormalige wagenmakerij (nummer 2). Overgaand in losse bebouwing uit de eerste helft van de 20ste eeuw, onder meer het diephuis (nummer 18) met geelbakstenen parement met rode baksteen voor de doorlopende banden en strekken. Ten zuiden van de weg bevinden zich resten van de batterij van Vlissegem, opgesteld door de Duitsers tijdens de Tweede Wereldoorlog. De kleine verkaveling Rietenaar, goedgekeurd in 1988 sluit aan bij de dorpskom.
- Archief Onroerend Erfgoed - Afdeling West-Vlaanderen, Archiefnummer W/00271.
- Rijksarchief Brugge, Kaarten en Plattegronden Watering Blankenberge, nummer 1326: Kaart van landen gelegen te Vlissegem in de watering van Blankenberge, in het bezit van Maria en Theresia de la Vilette, 18de eeuw.
- BALLEGEER J., VANDENBERGHE E., Tussen Noord-ee en Noordzee in oude prentkaarten, Zaltbommel, 1978, nummer 97.
- BOTERBERGHE R., Geschiedenis van de landelijke parochies Klemskerke-Vlissegem en van de badplaats De Haan, Brugge, 2000, p. 371.
- MONTEYNE G., VANDAELE R., Vlissegem een 1000-jarige geschiedenis: van Scamel Weeke tot SunParks De Haan, Beernem, 2006, p. 58.