Licht bochtige verbindingsweg met zuid-noord verloop tussen het kruispunt met de Kloosterstraat/Warvinge/Lepelemstraat en het kruispunt met de Brugse Baan/Bredeweg aan het gehucht Vijfwege aan de waterloop de Noordede. Onderdeel, samen met de Warvinge en de Groenestraat van een oude polderweg. Deze verbond het gehucht Vijfwege aan de Noordede over de dorspkern van Vlissegem met de zeeoever en de oude driftweg (zie Wenduinesteenweg). De weg volgt het verloop van de waterloop de Dorpzwin.

De straat behoort tot het historisch stratenpatroon van de gemeente. Het traject komt voor op de Grote Kaart van het Brugse Vrije door Pieter Pourbus (1571) en gekopieerd door Pieter Claeissens (1601). Op een kaart van 1733 gekopieerd circa 1800 staat de weg aangeduid als "heerwegh van Stalhille commende over de noort Eede naer vlisseghem dorp". In 1768 is er sprake van Vijfwege als "een gehucht langs de Noorthee" en "Vijfweghe, herberghe langhts de Noordthee".

Op de Atlas der Buurtwegen (1842) (samen met de Warvinge en de Groenestraat) beschreven als Chemin n° 1, "Vijfwegestraat. Chemin du Cabaret dit Vijfwegen aux Duinen". Vanaf de weg vertrekken enkele voetwegels, van zuid naar noord achtereenvolgens Chemin n° 9, "Vijfwegewegel. Sentier de Vlisseghem au Cabaret dit Vijfwegen", Chemin n° 10, "Schamelweezewegel. Sentier de Vlisseghem à Nieuwmunster", Chemin n° 11, "Clemskerkewegel. Sentier de Vlisseghem à Clemskerke" en Chemin n° 7, "Nieuwmunsterwegel. Sentier de Nieuwmunster à Vlisseghem". Tussen 1855 en 1860 wordt de weg tussen de dorpskern en Vijfwege gekasseid. Vóór nummers 18-20 ligt een kasseistrook van een oude bocht.

Van oudsher landelijke straat met schaarse en verspreide hoevebouw zoals te zien op de Ferrariskaart (1770-1778). Enkele historische hoeves staan al op de Pourbuskaart (zie nummers 15, 19 en 22). Op de hoek met de Lepelemstraat aanwezigheid tussen 1611 en 1961 van de dorpsmolen met de nog bewaarde molenaarswoning (zie nummer 16) en enkele nieuwe of vernieuwde woningen op de plaats van enkele cafeetjes. Een verkaveling van 1975 tussen de Vijfwegestraat en de Lepelemstraat sluit aan bij de dorpskern.

Op het gehucht Vijfwege is de herberg "Vijfwege" vervangen door een nieuw restaurant. Vlakbij lag aan de oostzijde van de weg vanaf de jaren 1920-1930 tot na de Tweede Wereldoorlog een steenbakkerij. In 1996 wordt het drukke verkeersknooppunt met een rotonde heraangelegd.