Van Leopold I-plein naar kruispunt met Elisabethlaan; vanaf hier verder doorlopend op grondgebied Stene.

Westelijke invalsweg, aangelegd in de Oostenrijkse periode, naar de versterkte stad; na de ontmanteling doorgetrokken in aansluiting bij de huidige Van Iseghemlaan in het kader van de beoogde ringontsluiting nieuwe verkavelingen - bestaande stad; evolueert tot hoofdader van de verdere westelijke stadsuitleg tijdens het interbellum. De oudste bebouwing aan deze "steenweg" bestond uit herbergen van het type afspanning, waarop onder meer de huidige zogenaamd "Petit Paris" aan het gelijknamige kruispunt met de andere westelijke invalsweg, de Nieuwpoortsesteenweg (1823), teruggaat (zie nummer 78).

Straatgedeelte tussen Leopold I-plein en "Petit Paris" het eerst bebouwd in het kader van de eerste fase van de westelijke stadsuitleg volgens plan van L. Crépin van 1867. Voormalige locatie van het zogenaamd "Exelsior Hotel" uit het laatste kwart van de 19de eeuw en van het aannemersbedrijf Aug. Rayée respectievelijk ter hoogte van huidige appartementsgebouwen nummers 15 en 56.

Nagenoeg recht tracé. Heterogeen straatbeeld; doorgaans geprononceerde hoekpanden. Dominerende handelsfunctie, onder meer verklaring voor de veelal verbouwde begane gronden.

Eerder sporadisch bewaarde basisbebouwing uit het laatste kwart van de 19de eeuw - eerste kwart van de 20ste eeuw; onder meer "1893" (nummer 78), "1898" (nummer 84), "1902" (nummer 49), "1909" (nummer 280), "1910" (nummer 113) als bewaarde geveldateringen. Eenvoudige neoclassicistisch getinte breedhuizen met twee en een halve à drie en een halve bouwlaag en drie traveeën onder zadeldak. Veelal bepleisterde lijstgevels met rechthoekige muuropeningen, soms in geriemde omlijsting zie nummers 10, 13, 17, 34, 97; nummer 226 als trapezoïdaal hoekpand tussen Leffinge- en Zwaluwenstraat; nummers 14, 22 met art-decogetinte winkelpuien uit interbellum. Nummers 21, 27, 60, 175: typerend parement van geglazuurde bakstenen voornamelijk bij nummer 60 het meest uitgewerkt. Nummer 27: behouden houten winkelpui met korfbogen op gegroefde Corinthische zuiltjes. Nummer 42: slagerij met vernieuwd gevelparement en aangepaste pui, echter bewaarde gietijzeren, rechte luifel opgehangen aan trekhaken, rustend op geajoureerde consoles en versierd met vergulde stieren- en ramskop.
Voorts ook eclectische panden veelal met smalle deurtravee als trappenhuis en brede venstertravee, soms als risaliet zie nummer72, gemarkeerd door balkon of erker en uitlopend op dakkapel of -venster, l.g. neobarok of neoclassicistisch getint zie nummers 53, 58, 182, 240. L.g. met souterrain. Nummers 170, 175: parement van witgeglazuurde bakstenen met groene banden, bij nummer 170 gesigneerd "A. ROELS-VILEYN. REVÊTEMENT. CHAUSSÉE DE NIEUPORT 40. OSTENDE" Groter en hoger hoekpand nummer 128/ Frère Orbanstraat nummer 1 met vijf bouwlagen waarvan hoogste als dakverdieping; risaliet met trappenhuis.

Interbellumbebouwing bestaat veelal uit handels- en appartementsgebouwtjes van drie à vier bouwlagen; invloed van art deco zie nummers 126, 235; in jaren 1930 voornamelijk van nieuwe zakelijkheid zie nummers 26, 172, 192, 230. Recentere appartementsgebouwen tot zeven bouwlagen.

Voorts ook nieuwe bouw. Nummer 3 in aansluiting bij eclectische tuitgevel met laag poortgebouw voorzien van trapgevel bekroond met leeuw. Tussen nummers 62-70, zogenaamd "Permeke shopping" als winkelgalerij met bovengrondse parkeerplaatsen, uitgevend in de Torhoutsesteenweg; plastisch uitgewerkte betonwand van drie bouwlagen. Nummer 334 A: nieuw bankkantoor van 1994 volgens strak geometrisch concept zie betegeld gevelfront met schuin inspringend glasgordijn voorzien van vierkante roeden.