De Oostendse Steenweg volgt het tracé van de "Jockweg", een zogenaamde heerweg (schapenroute vanuit de polders naar de noordelijk gelegen schorren) die sinds de middeleeuwen Brugge met Oostende verbindt. Eerste vermelding van de Jockweg in 1423. In 1739, wanneer een gedeelte met stenen wordt belegd, wordt de weg voor de eerste keer als "kalsijde" vermeld; later in de 18de eeuw wordt de rest verhard. Eerste vermelding als "steenweg van Oostende naar Brugge" op de Poppkaart van 1841.

Langs deze steenweg zijn enkele goed bewaarde hoeves aanwezig die de middeleeuwse feodale geschiedenis van Meetkerke illustreren, namelijk nummer 51, hoeve "Kasteel van Meetkerke", die teruggaat tot het belangrijkste leen van Meetkerke, nummer 52, "De Schoone Borneput" en nummer 53, "'t Hoog Kamerke".

Op het grondgebied van Meetkerke komen twee toponiemen voor, "Molenhoek" en "Vuilvlage". Molenhoek verwijst naar de houten dorpsmolen van Meetkerke, die van 1740 tot 1942 op de hoek met de Dorpsweg stond (aangeduid op kaart van Ferraris als "Meetkerkschen Molen"), en waar nu een kern van rijbebouwing aanwezig is zie nummers 22 tot 40, nummer 17, een eind-19de- of begin-20ste-eeuwse boerenarbeiderswoning met gecementeerde gevel en nummer 11, een interbellumhoeve van het langgeveltype in gele baksteen. "Vuilvlage" verwijst naar een herberg die bij de Blankenbergse Vaart was gelegen en al vermeld wordt in 1554, vermelding op de Ferrariskaart (1770-1778) als "Vuilvlage Cabaret", en waar nu nog steeds een (volledig nieuw) restaurant-hotel aanwezig is ("d' Hofstede", nummer 55). Herberg "Breughelhof" (nummer 9) is een volledig vernieuwd gebouw dat eveneens teruggaat op een oudere herberg. Bij nummer 49, een sterk gerenoveerde hoeve, verwijst de naam "Kartuizerinnenhof" naar de vroegere eigenaar van de hoeve, namelijk de Karthuizerinnenorde van Brugge (vermeldingen onder dezelfde naam in 19de eeuw). Tegen de grens met Sint-Pieters, een cluster losse eengezinswoningen uit de tweede helft van de 20ste eeuw.