Straat aangelegd op de begin 15de-eeuwse Graaf Jansdijk, lopende van de De Judestraat in het oude dorp van Knokke tot aan De Vrede. In de loop van de 13de eeuw worden nieuwe polders gewonnen door het opwerpen van de Keuveldijk en de Monnikendijk. In die tijd ontstaan ook de Volkaartsgote-, Buts- en Vagevierpolder, waarvan de zeedijken circa 1400, onder het bewind van Jan zonder Vrees, Graaf van Vlaanderen, worden versterkt en uitgebouwd tot één doorlopende Zeedijk - de vermelding "Grave Jansdycke" komt er pas in 1672. Achter de dijken worden grote boerderijen gebouwd, van waaruit enerzijds de ingedijkte polders ontgonnen, anderzijds de schorren buiten de dijk door schapenkudden beweid worden, bijvoorbeeld de "Vaucelleshoeve" (zie Kalfhoek nummer 3), de "Grote Keuvelhoeve" (zie Kalfstraat nummer ?) en de "Witte Hoeve" (zie nummer 536).

In de tweede helft van de 17de eeuw wordt op de Graaf Jansdijk een molen gebouwd, die in de 18de eeuw de naam krijgt van de vlakbij gelegen herberg, "Het Kalf" (zie Kalfstraat nummer 2). In de 19de eeuw vormt de wijk rond de molen een belangrijke bewoningsconcentratie; in de herberg vinden de vergaderingen van de gemeenteraad plaats. In die tijd krijgt de wijk de naam "Het Kalf", en verschuift de oorspronkelijke naam "Oosthoek" naar de meer noordelijk gelegen woonkern rond het oude Sint-Paulusfort.

De meeste oude huisjes zijn ondertussen verdwenen, maar in de buurt van de molen zijn nog enkele lage, witgekalkte 18de- en 19de-eeuwse huizen, die opgenomen zijn in het dorpsgezicht dat de omgeving van de Kalfmolen beschermt (beschermd als dorpsgezicht bij M.B. van 29.05.1995).

De bebouwing langs de Graaf Jansdijk is heel heterogeen. Ten westen is de dijk volledig genivelleerd en als straat opgenomen in het patroon van het 19de-eeuwse dorp, met bijhorende bebouwing, voornamelijk bestaande uit 19de- en begin 20ste-eeuwse rijhuizen, vaak verbouwd en deels vervangen vanaf de jaren 1950. Vrij intact bewaarde oudere dorpswoningen zijn: nummer 22, neoclassicistisch breedhuis met gecementeerde lijstgevel, borstweringen van vensters met accoladevormige versieringen; veel puntgevels: nummers 66, 70, 88 en 90 met verzorgde cementering, nummers 26 en 70 hebben kenmerkende afwerking van keitjes in cement. Een opvallend gebouw in dit gedeelte van de dijk is het "Kasteel Witte Duiven Hoeveken", een landhuis met grote tuin die circa 2000 verkaveld is als villawijk (zie nummer 40). Op het kruispunt met de Jan de Vischstraat domineren de gebouwen van het ziekenhuis van de Congregatie van de Zusters van de Onbevlekte Ontvangenis van Heist. Zij kochten de gronden van villa "Les Tilleul" (1912) in 1941 en openden er hun kliniek in 1947, uitgebreid in 1966, 1979, 1989 (bejaardentehuis) en 1993 (dagverblijf). Tussen deze kliniek en de wijk Het Kalf ligt een stukje dat aansluit bij de bebouwing van het Zoute, villa's in tuinen. Het Kalf, met molen en lage, witgeschilderde huisjes vormt een tweede bewoningskern langs de dijk, die vanaf hier zijn natuurlijke verhoging in het landschap heeft bewaard. De oude boerenhuisjes rond de molen zijn nu bijna allemaal in gebruik als luxueuze vakantieverblijven en zijn opgenomen in het dorpsgezicht rond de molen, voorbeeld nummer 259. Aan beide zijden van de dijk zijn villaverkavelingen aangelegd, voorbeeld "Graaf Janshove". Ten oosten van deze oude kern liggen aan de zuidkant van de dijk open velden (polderlandschap), waarin enkel de "Kapelhoeve" en de "Witte Hoeve" zijn gebouwd.

Aan de noordkant zijn lage, witte boerenarbeidershuizen tegen de dijk aangebouwd, eveneens vaak in gebruik als vakantieverblijven, voorbeeld nummers 425, 441, 465, 467; opvallend is het modernistische "Vijfringenhuis" (zie numer 485).