Van de Grote Kring naar de Potterijstraat. Maakt van oudsher deel uit van het stadscentrum zie Ferrariskaart (1770-1778). Is de hoofdstraat van de gelijknamige wijk en heeft van oudsher een commerciële functie. De oudste vermelding gaat terug tot 1485 als Sente Jansstrate. Liep oorspronkelijk tot de Sint-Janspoort (gelegen hoek Veemarkt-Wijngaardstraat) en volgde het tracé van het eerste deel van de huidige Sint-Jansstraat en de Kleine Sint-Jansstraat. Huidig tracé dateert van 1876. Tot de Franse Revolutie vestigingsplaats van de "Sint-Janskapel". Het straatbeeld van de westelijke wand wordt bepaald door de gebouwen (circa 1970) van het instituut Onze-Lieve-Vrouw van Bijstand gesticht in 1767. De woningen voorbij het Baggaertshof werden in 1976 gesloopt, voor de aanleg van de Romeinselaan.

Basisbebouwing: winkel-woonhuizen van twee à vier traveeën en één à drie bouwlagen onder pannen zadeldaken. Heterogeen straatbeeld door de afwisseling van bepleisterde lijstgevels uit de tweede helft van de 19de eeuw (nummers 17, 19) en enkele typische bakstenen lijstgevels van circa 1900 en ook enkele parementen uit het interbellum onder meer nummer 13. Nummer 10-12, twee breedhuizen met een parement van geglazuurde baksteen uit het begin van de 20ste eeuw. Nummer 23, met fraaie houten winkelpui. Nummer 25. Voormalige drukkerij zie opschrift: DRUKKERIJ - IMPRIMERIE / LIBRAIRIE - PAPETERIE. Nummer 27, winkel-woonhuis van 1907, naar ontwerp van C. Debels (Kortrijk).