De Grote Markt, lange tijd het economische knooppunt van de stad, ontstond vermoedelijk in de twaalfde eeuw, op de plaats waar de twee hoofdwegen van de middeleeuwse stad elkaar ontmoetten, de "Meer" of huidige Leuvensestraat enerzijds, de "Vlaamse straat" of huidige Vlaanderenstraat anderzijds; beide straten vormden tevens de verbinding tussen de twee voornaamste stadspoorten, de Vlaamsepoort en de Leuvensepoort. Zoals blijkt uit oude kaarten bleef de vorm doorheen de eeuwen nagenoeg ongewijzigd; een groot deel van de bebouwing waaronder het toenmalige stadhuis, het Vleeshuis en een twintigtal huizen, brandde geheel of gedeeltelijk af in 1489 tijdens de opstand tegen Maximiliaan van Oostenrijk, maar werd nadien heropgebouwd.

In de loop van de negentiende eeuw onderging het uitzicht van de markt grondige wijzigingen. De omringende linden van circa 1830 werden in 1865 vervangen door een dubbele rij paardenkastanje, waarvan één rij werd gerooid circa 1900; het stadhuis met classicistisch uitzicht van 1822, werd in 1870 vervangen door de sterk beeldbepalende inplanting van een neoclassicistische constructie en op 4 september 1879 werd in het midden van de markt een sierlijke gietijzeren kiosk opgericht met Moorse reminiscenties; ze werd gesloopt in de jaren 1950 of 1960. De markt zelf werd voor de eerste maal geplaveid in 1890.

Tot op heden vormt de markt een rechthoekig, met bomen (paardenkastanje en linde) afgezoomd plein. Centraal aan de zuidelijke zijde ligt het neoclassicistische stadhuis (nummer 27A) van 1870-1873, gevat tussen twee smalle straatjes, de Jean Preckherstraat en de Karel Jan Frans Pootstraat. Ertegenover, ongeveer in het midden van de noordzijde, ligt de beschermde overdekte markthal (nummer 7); voor de bouw ervan in het begin van de twintigste eeuw werd het eeuwenoude Bloedstraatje dat verbinding gaf met de huidige Nolet de Brauwerestraat, opgeofferd.

Het plein zelf is gekasseid en ingericht als parking; in de zuidwestelijke hoek staat het beeld "Vilvoordse Trots" en in de noordoostelijke hoek staat een lintzaagmachine, verwijzend naar het industriële verleden van de stad. De pleinwanden, voorheen gekarakteriseerd door woningen van welgestelde families, zijn thans ingenomen door een heterogene lintbebouwing, waaronder een aantal traditionele burgerhuizen en enkele sterk aangepaste panden met bewaarde oude kern, onder meer nummer 26, nummer 27 en nummer 17 zoals blijkt uit de linkerzijgevel van zandsteen met vlechtingen.