Deze straat vertrekt ten zuiden van het centrum over de Zennebrug in de Tuchthuisstraat en volgt dan gedeeltelijk de Zenneloop. Voorheen bevond zich in deze omgeving de hertogelijke burcht, die in 1375 werd opgericht als sluitstuk van het Vilvoordse verdedigingspatroon; ze werd gesloopt tussen 1774 en 1779 en vervangen door het "Tuchthuis", een nieuwe gevangenis, die thans nog wordt gebruikt als onderkomen voor een aantal stadsdiensten, de brandweer en diverse verenigingen. Wat de huidige naamgeving betreft verwijzen historici naar de "ronde" die de schildwachten moesten doen om hun bewakingsfunctie uit te oefenen.

De Zennebrug, een zogenaamde stuwbrug van circa 1880, bestaat uit drie steekbogen en is opgetrokken uit baksteen, verstevigd met natuurstenen elementen; de nog aanwezige brugmassieven vertonen gleuven voor de schotbalken, refererend aan de voormalige stuwfunctie. Bewaarde natuurstenen keermuur met zichtbaar onderaards afvoerkanaal van het Tuchthuis.