Het huidige plein werd oorspronkelijk gedeeltelijk ingenomen door het ommuurde kerkhof rond de Sint-Michielskerk; het had een ingang aan het Vrijthof en aan de Hoogstraat. Het noordelijke gedeelte was in de 18de eeuw een beboomd plein (Ferrariskaart, 1771-77). Het kerkhof verdween in 1850, toen het nieuwe kerkhof buiten de stad werd ingericht. De kerkhofommuring bestond nog in het derde kwart van de 19de eeuw (stafkaart van het Dépôt de la Guerre, 1878). Aan de zuidelijke zijde van het Vrijthof bevond zich een rij van drie huizen, die aanleunden bij de noordelijke zijgevel van het stadhuis. Eén van deze huizen was dat van burgemeester de Borman, die hier in de eerste helft van de 19de eeuw een leerlooierij bezat. Deze huizen verdwenen in 1862.

De noordzijde van het Vrijthof wordt ingenomen het klooster en de kapel van het voormalige augustijnenklooster, het huidige Sint-Michielscollege. Hier lag, zeker vanaf 1532, een waterput, in de 18de eeuw door een pomp vervangen.