Van Blankenbergse Steenweg naar Vaartdijk-Noord (grondgebied Varsenare), de straat volgt het licht bochtig verloop van het kanaal Brugge-Oostende, aangelegd in 1618. De bestaande verbinding immers tussen Brugge en Oostende via de Ieperleet voldeed niet meer aan de behoeften van de scheepvaart. Daarom wordt de Ieperleet verbreed en gekanaliseerd, met de uitgegraven aarde worden dijken opgeworpen. Begin 20ste eeuw wou men de kanaalbocht ten westen van de Waggelwaterbrug rechttrekken. Door de Eerste Wereldoorlog blijft dit project onafgewerkt, met als resultaat een doodlopende aftakking van het kanaal. De straatnaam, sinds 1899 in gebruik, verwijst naar steen, het materiaal dat via dit kanaal werd vervoerd. Langs de Steenkaai vestigen zich, waarschijnlijk op het einde van de 12de eeuw, de tempeliers. Ze bezitten er een uitgestrekt domein waarvan de grenzen ongeveer samenvallen met de Oostendse Steenweg, de Steenkaai en de expresweg N31. Ze bereiken Brugge via een privé-brug ter hoogte van de huidige spoorwegbrug. Op hun domein, zogenaamd het "Tempelhof" bouwen ze circa 1225 onder meer een omwalde hoeve en een kapel. Na de afschaffing van de orde in 1312 verdwijnen de tempeliers, hun bezittingen geraken in verval. In 1912 wordt de hoeve gesloopt voor de vestiging van de borstelfabriek van Delhaize. Vanaf 1329 is er sprake van het omwalde leengoed "Wijnenburg" gelegen naast het "Tempelhof". Tussen 1455 en 1578 staat aan de toegangsdreef de Sint-Annakapel. Volgens een bron van 1617 is "Wijnenburg" een achterleen van het "Hof van Norenburg" (zie Sint-Andries). In de loop van de 17de eeuw evolueert de hoeve tot een buitenverblijf en komt er in 1752 een kasteel dat 100 jaar later wordt gesloopt. De voormalige gronden van "Tempelhof" en "Wijnenburg" worden sedert 1976 in belangrijke mate ingenomen door het Sint-Janshospitaal (zie Ruddershove). De hoeve, het laatste overblijfsel van het leengoed "Wijnenburg" wordt gesloopt.

Het eerste straatgedeelte tussen de Blankenbergse Steenweg en de spoorwegbrug of zogenaamd "Waggelwaterbrug" had oorspronkelijk een nijverheidsfunctie. De enige getuigen hiervan zijn de gebouwen van de voormalige borstelfabriek. Hier waren diverse bedrijfjes gevestigd met name de pottenbakkerij "Le Hibou", de blekerij "De Zon", een ijzergieterij en verschillende opslagruimtes.

Het eerste straatgedeelte wijzigt grondig door het verkavelen van de vrijgekomen gronden vanaf de jaren 1960 en het bouwen van huizen en appartementen. De huidige aanleg van de geasfalteerde weg, in het midden gescheiden door een brede grasstrook, dateert van de jaren 1960. Het tweede straatgedeelte voorbij de spoorwegbrug wordt bepaald door de aanwezigheid van het Sint-Janshospitaal en verder westwaarts door het open landschap dat deel uitmaakt van de Moeren van Meetkerke, beschermd als landschap bij Koninklijk Besluit van 23 juli 1981. Het moerengebied was oorspronkelijk een hoogveengebied bestaande uit een veenmoeras. In de Middeleeuwen ontgonnen en uitgeveend, na de 17de eeuw in gebruik genomen als landbouwgebied. Heden een laaggelegen vochtig graslandcomplex met microreliëf, sloten, typische flora, hooi- en weilanden, belangrijke pleister- en broedplaats voor weidevogels. Het kanaal Brugge-Oostende wordt door een bomenrij visueel benadrukt. De zijstraten (met name de Speistraat, de Kleine Moerstraat en de Lege Moerstraat) lopen naar het lagere moerengebied. De schaarse bebouwing (hoeves) is dieper gelegen. Een betonbedrijf en het ziekenhuis A.Z. Sint-Jan zijn storende elementen in het landschap.