Het tracé van de Dekenstraat werd in 1839 vastgelegd door stadsarchitect F.H. Laenen en loopt loodrecht op de A. Vesaliusstraat, geknikt ter hoogte van de gevangenis. Vanaf het einde van de 19de eeuw, werd de straat systematisch bebouwd, enerzijds met schoolgebouwen aan de zijde van de A. Vesaliusstraat, met name het Hoger Handelsinstituut (kan. J. Janssen, 1913-1914, heden Van den Heuvelinstituut), het Instituut voor Fysiologie (architect Noyons, 1914, heden Instituut voor Levende Talen) en de Sint-Pieters Ambachtsschool (architect Piscador, 1920, nu Vrij Technisch Instituut); anderzijds met arbeiderswoningen - doorgaans in groep gebouwd (onder meer nrs. 17-23, 25-43) en veelal met verhoogde en afgeschuinde hoektraveeën -, naast rijwoningen in traditionele en vaag modernistische stijl (nr. 44-52) en de modernistische woning Dequeker, grenzend aan het gebied dat ooit aan de Redemptoristen toebehoorde.