De Henri Regastraat, genoemd naar de bekende Leuvense professor en medicus Hendrik Jozef Rega (1690-1754), verbindt de Geldenaaksevest met de Brabançonnestraat, en grenst aan het domein van de centrale gevangenis, waardoor voor achtergevels en bijgebouwen van de huizen met pare nummers strenge bouwvoorschriften werden opgelegd, onder meer geen vensters met zicht op de gevangenis, noch bomen of constructies tegen de gevangenismuur.

Met uitzondering van nr. 20, een nieuwbouw ter vervanging van een in 1912 door Th. Van Dormael ontworpen "fabrique d'articles de pêche", en nr. 47, bleef de bebouwing in de Regastraat gaaf bewaard: een homogeen geheel van rijkere burgerwoningen met overwegend traditionele lijstgevels van doorgaans twee traveeën en drie bouwlagen, vaak verlevendigd met jugendstil of art deco getinte decoraties. Opmerkelijk in het straatbeeld is het imposante geheel van eclectische woningen met gekanteelde gevelbekroning (nr. 13-23), en de modernistische hoekwoning nr. 49, in 1938 naar ontwerp van J.(?) De Smet opgetrokken, en recent uitgebreid naar de Regastraat.