Eén van de hoofdassen van de binnenstad. De straat loopt van de markt naar het zuiden, naar de voormalige Hepperpoort of Maastrichterpoort. Deze poort werd in 1846 afgebroken. In 1849 werd het laatste deel van de wallen geslecht tussen de Hepperpoort en de voormalige minderbroederkerk. Bij wegenwerken in 1990 werden de grondvesten van de Hepperpoort blootgelegd. In de buurt van de Hepperpoort lag de Horionstoren op de stadswallen voor het eerst vermeld in 1602, en zo genoemd naar het Horionsgoed, een huid met toebehoren tegen de stadsmuur aan de Hepperpoort, eigendom van de familie Horion.

Buiten de Hepperpoort, aan de stadgracht, werd in 1265 een begijnhof gesticht, onder impuls van graaf Arnold IV van Loon; de Hepperpoort wordt daarom ook wel Begijnhofpoort genoemd (1414). Dit begijnhof was zelf volledig omwald. Begin 15de eeuw raakte het in verval, en in 1429 werd binnen het hof een ruimte voorzien voor een regulier vrouwenklooster, het agnetenklooster. Beide gemeenschappen maakten gebruik van dezelfde Sint-Agneskapel.

Begijnhof en klooster werden in 1482 door Luikse soldaten in de as gelegd. In 1483 lieten de agneten hun klooster en kerk afbreken, omdat het een te gemakkelijk te benutten bolwerk tegen de stad was; zij vestigden zich binnen de wallen (confer Grote Kerkstraat). Er bleven nog een aantal begijnenhuizen bestaan, zoals blijkt uit de vermelding in 1505; het is echter niet bekend hoelang het begijnhof na de verplaatsing bleef bestaan. Er bleef geen spoor van bewaard; vermoedelijk was het een pleinbegijnhof.

Buiten de Hepperpoort lag de weg naar het Maasveer en de Maashaven; in 1525 laat de stad deze straat kasseien.

De hevigste brand die de stad teisterde, de brand van 1684, ontstond in een smidse bij de wal aan de Hepperpoort, en legde alle huizen van de straat in de as, zodat alleen resten van na deze periode in de gebouwen bewaard bleven. De gegevens gedateerd 1845 zijn afkomstig uit de Atlas van de Buurtwegen.