De Redingenstraat loopt in een S-vormig tracé van de Schapenstraat naar de drukke verkeersrotonde aan de Tervuursevest, en kruist het Redingenhof, de Zwartzustersstraat, de Volmolen- en de Remi Vandervaerenlaan. De Redingenstraat, grotendeels buiten de eerste stadsomwalling gelegen, bleef gedurende lange tijd haast onbebouwd. Op de kadasterkaart van 1825 is de Redingenstraat een open vlakte, met achter de splitsing van de Dijle slechts twee gebouwenblokken: de Dijlemolens aan de Zwartzustersstraat en de huizen van 't Nieuw Convent van het Begijnhof. Tussen de beide Dijle-armen stond het hof en de molen van Redingen die eigendom waren van de familie van Redingen, één van de zeven geslachten van Leuven. Het goed, waar in 1690 professor H.-J. Rega geboren werd, werd in 1944 samen met de omliggende bruggen door de Duitsers opgeblazen, en daarna afgebroken. Naast het Redingenhof en tegenover de open Dijlearm, werd in 1875 het weeshuis van de Zusters van Liefde gebouwd (nr. 16), heden het Instituut voor Aardkunde. De verder gelegen gronden, onder meer de site waarop in 1983 het Koninklijk Atheneum (Vanderbiest & Reynaert) gebouwd werd, waren lange tijd in gebruik als volkstuintjes.

De Redingenstraat is een straat met een zeer heterogeen straatbeeld: het eerste stuk - tussen de Schapenstraat en de eerste stadsomwalling, waar vroeger de Redingenpoort stond - is vrij smal en wordt voornamelijk gekenmerkt door bescheiden rijwoningen met 17de-eeuwse kernen die in de 19de en 20ste eeuw werden aangepast. Het volgende deel, van de bocht tot de brug over de Dijle, wordt sterk bepaald door de open vlakte waar voorheen de Sint-Antoniusschool van de broeders van Liefde stond (nr. 4). De braakliggende site geeft momenteel een breed perspectief op de achtergevels van het Iers college. Achter de kruising met het Redingenhof wordt het straatbeeld gekenmerkt door de lange gevelwand van het Instituut voor Aardkunde (nr. 16) en door de open Dijle-arm ertegenover, grenzend aan het park achter het huis Bethlehem (Schapenstraat 34, heden Dijlepark). Het wandelpad langs de Dijle leidt tot aan de Dijlemolens (zie Zwartzustersstraat 12-18), waar de nieuwbouw van het Koninklijk Atheneum en de blinde muur van de huizen van 't Nieuw Convent (Begijnhof), het straatbeeld bepalen. Het laatste straatgedeelte, tussen de Volmolenlaan en de Tervuursevest, heeft een meer homogeen karakter: vanaf de jaren 1930 werden hier, vertrekkend van de Tervuursevest, modernistisch getinte enkelhuizen gebouwd van veelal twee traveeën en twee tot drie bouwlagen. Bijna alle panden in dit straatgedeelte werden ontworpen door L. Dierickx. Noemenswaardig zijn hier de nrs. 100 tot 104 (1936-1937, L. Dierickx), opgetrokken in rode baksteen en gekenmerkt door gevelbrede pseudo-erkers in de tweede bouwlaag, en nr. 112 (1935, L. Dierickx), met in gele baksteen uitgewerkte erkers op de verdieping.

De Redingenstraat eindigt aan de rotonde waar de Kapucijnenvoer en de Tervuursevest elkaar kruisen.