De Sint-Annastraat werd samen met de Onze-Lieve-Vrouwstraat in 1805 aangelegd en doorsnijdt in een gebogen, L-vormig tracé het domein van het voormalige klooster der predikheren (Onze-Lieve-Vrouwstraat).

De Sint-Annastraat is een gekasseide straat met een vrij gesloten karakter, enerzijds door de geringe breedte van de straat en anderzijds door het beperkte perspectief als gevolg van het gebogen tracé en de overbouwing van de straat door het pand Sint-Annastraat nr. 2. De bebouwing bestaat er uitsluitend uit woonhuizen: sommige ontstonden uit het voormalig predikherenklooster (nrs. 2, 5 & 8-10), maar het grootste deel werd opgetrokken na de aanleg van de straat in het tweede kwart van de 19de eeuw. Mits enkele uitzonderingen stamt de bebouwing in het laatste straatgedeelte, achter de bocht, uit het derde kwart van de 20ste eeuw, met als meest opmerkelijke voorbeelden de half-vrijstaande woningen Sint-Annastraat nr. 12 en nr. 14 (1953, K. Poot) die niet alleen stilistisch, maar ook qua inplanting sterk contrasteren met de classicistisch getinte rijwoningen in het sfeervolle eerste straatgedeelte.