De Wagenweg, in 1331 Verckensdonck genoemd, was eertijds een veel langere straat die de huidige Brusselse- met de Tervuursestraat verbond, en daarbij diagonaal de Biest kruiste, een met biezen begroeide plaats die tussen 1824 en 1827 genivelleerd en ingericht werd tot het huidige Sint-Jacobsplein. Het eerste deel van de Wagenweg, dat haar naam behield, werd rechtgetrokken, gedeeltelijk verbreed (aan de pare zijde, vanaf nr. 16) en verlengd naar het Sint-Jacobsplein (vanaf nr. 17). Het laatste deel van de Wagenweg werd eveneens rechtgetrokken en kreeg de naam Sint-Hubertusstraat.

Eeuwenlang was de Wagenweg een belangrijke doorgangsweg op de route naar Brussel: bij droog weer was het immers de kortste weg om van de Bieststraat, zoals de Brusselsestraat vroeger genoemd werd, naar de Tervuursestraat te gaan. Bij regenweer verkoos men de hoger gelegen route via de Goudsbloemstraat.

Het beeld van de Wagenweg wordt sterk bepaald door de pakhuizen van de voormalige brouwerij "de Borse" (nrs. 5-15) en door het braakliggende terrein dat de grenzen van de oude rooilijn nog volgt. Hierop stond eertijds, aan de hoek met de Brusselsestraat, een 16de-eeuws diephuis met bijgebouwen, dat samen met een aantal andere 16de-eeuwse panden gesloopt werd na 1976. De huidige gebouwen aan de pare zijde zouden allemaal opgetrokken worden op de nieuwe rooilijn (K.B. 16/05/1843), waaronder ook de neoclassicistische panden nrs. 16-18 en 20, die als één geheel in 1878 opgetrokken werden met bepleisterde lijstgevels en hardstenen balkons met gietijzeren balustrades, heden echter sterk gebanaliseerd door verwijdering van de pleisterlaag, uitbreiding met één travee (nr. 16-18, 1968, M. Benoit), verhoging met één bouwlaag (nr. 20, 1965, F. Taes), toevoeging van dakkapellen, en vernieuwing van het schrijnwerk (nr. 20).