Lange straat doorkruist Sint-Andries vanaf de Gistelse Steenweg tot aan Zedelgem. Oudste verbindingsweg tussen Kassel en Aardenburg gelegen ten zuiden van de Hoge Dijken, een lage Duinengordel die de overstroming van tweede helft van de vierde eeuw tegenhield. Tot aan het Sint-Baafsplein volgt de weg de oorspronkelijke bedding. Het stuk tussen het Sint-Baafsplein en de Smedenpoort heeft een gewijzigd tracé. Voor 1297 maakten de Hertogenstraat en de Magdalenastraat deel uit van de Diksmuidse Heerweg die dan via de Hauwerstraat de stad bereikte. In 1297 door het graven van de tweede vestingsgracht moet de baan afwijken naar de huidige Gistelse Steenweg en de Smedenpoort. Tijdens bouwwerken tussen 1997-1999 kwamen naast recente en laatmiddeleeuwse verstoringen sporen aan het licht van een vermoedelijk laat- of postmiddeleeuwse weg en van een vrij brede gracht die aardewerkfragmenten uit de volle Middeleeuwen bevatte.

Straat kan qua bebouwing en uitzicht opgedeeld worden in verschillende stukken. Het eerste straatgedeelte tussen de Gistelse Steenweg en de expresweg wordt bepaald door overwegend woonhuizen die dateren uit het laaste kwart van de 19de eeuw - eerste helft 20ste eeuw, appartementen uit de jaren 1960 en nieuwbouw. Sommige percelen vormen één geheel met huizen aan de Gistelse Steenweg. Meestal zijn het woningen met handelsfunctie en bijhorend atelier die uitgeven aan de Diksmuidse Heerweg, of met paardenstallen (zie Gistelse Steenweg nummer 165). Het heterogeen straatbeeld wordt bepaald door woningen die verschillende stijlen illustreren. Zoals onder meer woningen in historiserende stijl zie nummer 60 met trapgevel. Eenvoudige lijstgevels worden verlevendigd door het gebruik van geglazuurde baksteen voor de speklagen zie nummer 6, nummer 10, nummer 45. Sommige woningen zijn opgevat als koppelwoningen zie nummers 46-48 met geprononceerde lateien, nummers 16-18 en nummers 50-52 met bewaard schrijnwerk en bovenlichten voorzien van glas-in-loodramen. Nummers 55-61 is een eenheidsbebouwing bestaande uit vier woningen uit de jaren 1980.

Straat wordt onderbroken door de aanleg van de expresweg in 1972-1973. Verbinding voor voetgangers en fietsers mogelijk via een voetgangerstunnel. Gedeelte tussen expresweg en rond punt wordt gedomineerd sinds 1938 door de gemeenteschool (nummer 159). Ter hoogte van gemeenteschool werd de Diksmuidse Heerweg oorspronkelijk gedwarst door de Boterbeek. Het straatgedeelte tussen het rond punt en de Koning Leopold III-laan wordt grotendeels nog ingenomen door het "Galgeveld", reeds afgebeeld op de kaart van Pieter Pourbus (1561-1571). In 1880 werd daar een kapel toegewijd aan Onze-Lieve-Vrouw van Lourdes. De kapel is nu verdwenen. Thans nog aanwezigheid van hakstoven gelegen in het voormalige bos van Coppieters.

Het stuk voorbij de Koning Leopold III-laan werd oorspronkelijk ingenomen door het "Holmstuk", de verste uitloper van de "Beysbrouck" of het Veld. Thans wordt dit gedeelte enerzijds ingenomen door een verkaveling uit de jaren 1960-1990 en anderzijds door het domein Perenboomveld. Het "Holmstuk" eindigt bij de aardeweg juist voor het gehucht Godts waar de voormalige herberg " 't Godts" of "Den Inghel" (nummer 409) staat. In 1813 werd door de brand alle bossen gelegen tussen Perenboom en Snellegem verwoest. Aan de overzijde lag het klooster Sint-Anna-ter-Woestijne en de hoeve Bonnecour die het klooster voorzag van levensmiddelen.