Drukke verkeersader lopend van Buiten de Smedenpoort tot in Gistel. Vanouds belangrijke verbinding tussen Brugge en Gistel. Staat reeds weergegeven op de kaart van Pieter Pourbus (1561-1571) met weergave van "Wittenhuuze" (thans Wit Huis, Gistelse Steenweg nummer 30), "jonghe S Eeuwoud kapel", "Oude S Eewoud kapel" (thans school Spes Nostra, Gistelse Steenweg nummer 440), "Kasteel Steentien" (Gistelse Steenweg nummer 425) en de voormalige Sint-Andriesabdij en kerk.

De Gistelse Steenweg werd in 1775 aangelegd (verbreden, rechttrekken en verharden) en voorzien van twee bomenrijen van afwisselend abeel en beuk. Hiervoor was baron le Bailly de Tilleghem initiatiefnemer. In 1807 werd een nieuwe rooilijn aangegeven en in 1808 waren nieuwe aanplantingen voorzien die volgens strikte regels moesten uitgevoerd worden. Circa 1830 schaars bebouwde straat met overwegend alleenstaande woonhuizen. Bebouwing is vooral te situeren aan de Smedenpoort, tussen de Koude Keukenstraat en de Albert Serrynstraat en aan de kerk van Sint-Andries. Enkele van de voormalige landhuizen zijn tot op heden nog bewaard zie Het Wit Huis (Gistelse Steenweg nummer 30), kasteel 't Warandeveld (zie Gistelse Steenweg nummer 545), landhuis Stuyvenberg (Gistelse Steenweg nummer 700). Grote bouwactiviteiten vanaf 1900. Resultaat is aaneengesloten bebouwing in verschillende stijlen. Oorspronkelijk waren de huizen aan de straat voorzien van een voortuin afgesloten met ijzeren hekwerk. Tot op heden nog bouwactiviteiten ter vervanging van oudere panden of op nog onbebouwde percelen.

Het huidige heterogeen straatbeeld wordt bepaald door panden met grote schaalverschillen van twee à vier traveeën en één à drie bouwlagen die verschillende stijlen illustreren zoals de historiserende stijl, het eclectisisme, het neoclassicisme, de neobarok, de art deco en modernisme. Grotere panden zijn vooral te situeren tussen de Smedenpoort en de Sint-Baafsstraat. Sommige percelen lopen door tot aan de Torhoutse Steenweg en de Diksmuidse Heerweg. De alleenstaande woningen, ingeplant op grote percelen, zijn vooral te situeren voorbij het voormalig gemeentehuis van Sint-Andries. De gevels van de oudste panden worden overwegend getypeerd door cottage-elementen.

Panden met eenvoudige bakstenen gevels worden op verschillende manieren verlevendigd. Onder meer door het gebruik van gele en/ of blauwe baksteen zie nummer 41, nummer 74 en nummer 210, nummer 224. Sommige gevels zijn verlevendigd door het gebruik van contrasterend gekleurde baksteen zie nummer 151 van 1909, nummer 153, nummer 175, nummer 177 van 1933, nummer 330, nummers 662-664 van circa 1910 of door gebruik van bepleisterde en witbeschilderde banden zie nummer 161 van 1946 met bewaard schrijnwerk, nummer 234. De ene meer uitgewerkt dan de andere onder meer door gebruik van sierankers zie nummer 399, nummer 422; nummer 584 en nummers 458-460 met sierlijke balkonleuning op de verdieping. De panden nummers 81-85 en de nummers 146-156 bewaren eveneens hun sierlijke balkonleuning. Enkele panden zijn voorzien van kleurrijke tegels zie nummer 55 van 1901, nummer 59 van circa 1910, nummer 69 van 1902, nummer 71, nummer 78, nummers 220-222, nummer 338. Nummers 48-50 en nummers 612-618 zijn voorzien van weinig opvallend siermetselwerk. Hoekpanden worden telkens afgewerkt met een afgeschuinde hoektravee zie nummer 60 bij Witte Beerstraat, nummer 121 van 1929 bij Kardinaal Cardynstraat, nummer 178 van 1924 naar ontwerp van architect A. Hoeman (Brugge) en nummer180 van 1925 bij Lange Muntstraat opgetrokken in historiserende stijl en één geheel vormend met nummer 182; nummers 187-189 bij de Sint-Baafsstraat en nummer 335 bij Robrecht van Vlaanderenlaan. Nummers 608-610 van circa 1905 in historiserende stijl. Enkele eenvoudige voorbeelden van interbellumwoningen met typerende erkeruitbouwen op de begane grond of op de verdieping zie nummer 133, nummer 135, nummer 164 van 1942, nummer 350 van 1934, nummer 366 van 1930, nummer 413 van 1935, nummer 562 van 1933, nummer 656 van 1937.