Drukke uitvalsweg beginnend bij de Buiten Gentpoortvest en eindigend bij het Gaston Roelandtsplein. De Astridlaan ligt in het verlengde van de Generaal Lemanlaan. Beiden volgen grotendeels het tracé van de eerste, belangrijkste verbindingsweg met Gent, in 1275 reeds vermeld als Gentsche Heerweg. Deze vertrok, in de Brugse binnenstad, vanaf de Mariabrug, liep verder langs de Oude Gentweg en via de Gentpoort richting Assebroek.
Door de aanleg van de Maalse Steenweg (zie Sint-Kruis) in 1778 verliest de weg aan belang. Op de Poppkaart (circa 1842) aangeduid met de naam "Oude aarde weg van Brugge naar Gent". Vanaf 1843 geraakt, na het verharden van de weg, de naam "Oedelemse Steenweg" in gebruik.
Het eerste stuk, tussen de Gentpoort en het Gaston Roelandtsplein, krijgt na de Eerste Wereldoorlog de huidige naam. Deze is een hulde aan de Belgische generaal Leman (1851-1920), actief in Luik tijdens de Eerste Wereldoorlog.

Op de Poppkaart (circa 1842) staan enkele landhuizen, zie nummer 145 en nummer 151 en enkele woningen aan het zogenaamde "Perretje" (zie Gaston Roelandtsplein), overwegend in gebruik als herberg, onder meer "Het Gulden Peerd", "De Rooze", de "Brouwerij Zevecote", het "Oud gemeentehuis". Op het einde van de 19de eeuw wordt de weg verbreed en de toen aanwezige horticultuurbedrijven, onder andere deze van Lava en Wagner, moeten plaats ruimen voor riante villa’s.

Tot circa 1930 is de bomenrijke straat schaars bebouwd. In het begin van de straat is er een concentratie aan bewoning en enkele fabriekjes (cf. de kolenhandel Mamet) en op het einde (vóór het "Perretje") een fraaie gevelrij, opgetrokken in neo-Brugse stijl. Verder vrij eenvoudige lijstgevels met belijnende speklagen in contrasterende baksteenkleur, zie nummers 23-29, nummer 56, nummer 57, nummers 86-88, nummers 100-102. Enkele zijn voorzien van sierankers zie nummer 14.

Vanaf 1930 geleidelijk aan volbouwen van de straat. Naast historiserende gevels ook een groot aantal met modernistische inslag, de ene meer uitgewerkt dan de andere. Sommige bewaren nog de typische volumewerking maar zijn de muuropeningen voorzien van nieuw schrijnwerk, zie nummer 85, nummer 105, nummer 106, nummer 109, nummer 113, nummer 136.

Naast dominerende woonfunctie ook aanwezigheid van het tuinbouwbedrijf Van Hollebeke. Thans zijn er plannen om de achterliggende gronden samen met die aan de Blekerijstraat te verkavelen.