Rechte straat, van Maalse Steenweg naar de Prins Leopoldstraat. De straat maakte samen met de Leopold Debruynestraat deel uit van een oude landweg, in 1507 vermeld als "den heerwech die gaet ten Drie Keuningen". De naam Drie Koningen verwijst naar een hier gelegen wijk, "eene tieghenode ghenaempt de Drie Kueninghen", herberg (zie Maalse Steenweg) en hofstede. De landweg is tevens de dreef leidend naar het kasteeldomein Puienbroek. Op een kaart van 1690 vermeld als "lantwech steekende naar puudenbrouc" en op een kaart van 1775, met de eigendommen van de Brugse kartuizers in Assebroek en Sint-Kruis, als "landwegh half en half naar Puydenbrouck" (zie Puienbroeklaan nummers 35-37). Later als "Molenweg" op de Poppkaart (1842) en Molenstraat, zo genoemd naar de molen die verder oostwaarts stond (zie Leopold Debruynestraat). In 1970, met de fusie van Groot-Brugge, wordt de naam van de straat veranderd in Driekoningenweg om verwarring met de Molenstraat in Assebroek te vermijden.

De percelen langs de weg blijven zeker tot halverwege de 19de eeuw onbebouwd. (zie Atlas der Buurtwegen, circa 1845). In 1871 wordt de weg verbreed ter hoogte van de nummers 6-10 en een hooiopslag voor paarden gebouwd, heden vervangen door huizen van 1936 en 2001. Tussen de Moerkerkse Steenweg en de Driekoningenweg vestigt zich in 1891 de horticulteur Ernest Somerlinck, onder meer voor het kweken van laurieren. De bijhorende buitenwoning, zie nummer 62, dateert van 1892. In de loop van de 20ste eeuw aanwezigheid van enkele (nu verdwenen) herbergen. Aan de zuidkant enkele beeldbepalende industriële gebouwen met ingang aan de Maalse Steenweg, achtereenvolgens horende bij de voormalige brouwerij Gambrinus gebouwd in 1909 (zie Maalse Steenweg nummer 68) en de weverij "Union Cotonnière" (tegenover de Wagenmakersstraat). De weverij bouwt hier, in de eerste helft van de 20ste eeuw, woningen voor de fabrieksarbeiders. Heden overwegend bewoning bestaande uit rijhuizen. De herberg, nummer 2 is vanouds zogenaamd "DE AREND" en staat op de Poppkaart (1842). De herberg lag vroeger naast het bruggetje over het nu ingekokerd Zuidervaartje: "de herberg de Dubbel Arent...over de vesting der stad Brugge naer de Kruyspoort" en paalt nu aan de ringlaan. Baksteenbouw, de gevels met 19de-eeuws uitzicht waren oorspronkelijk bepleisterd en hebben sporen van ouder metselwerk en muuropeningen. Nummers 1-15 bestaat uit een eenheid van acht arbeiderswoningen uit het laatste kwart van de 19de eeuw. Verankerde baksteenbouw met al dan niet beschilderde voorgevels, doorlopende onderdorpel op de verdieping. Enkel bij nummer 15 zijn de muuropeningen, weliswaar met vernieuwd schrijnwerk, bewaard gebleven. Verder arbeidershuizen (ook eenheidsbebouwing, zie nummers 41-55) uit het begin van de 20ste eeuw. De gevel van nummer 24 (van 1925) heeft historiserende elementen en is ontworpen door architect H. Cornille (Brugge).