De gekasseide rechte beukendreef vertrekt vanaf de Maalse Steenweg naar het kasteel van Rijkevelde (zie Damme-Sijsele). Oorspronkelijk in noordelijke richting doorlopend tot aan de Pelderijnstraat, dit is een oude bocht van de vroegere Antwerpse Heerweg (zie Maalse Steenweg). Door het rechttrekken van de bocht, vermoedelijk vlak na de Tweede Wereldoorlog, wordt het weggedeelte afgesneden.
Het toponiem Holleweg bestaat zeker al circa 1300. De weg staat aangeduid op de kaart van Pieter Pourbus (1561-1571), op een kopie van 1822 van 18de-eeuwse kaarten (1712 en 1787) met de baronie van Male en op de Ferrariskaart (1770-1778). Tussen 1948 en 1970 wordt de weg Rijkeveldedreef genoemd, verwijzend naar het leengoed Rijkevelde reeds vermeld in 15de-eeuwse documenten en met grondgebied op de gemeenten Sint-Kruis, Sijsele, Assebroek en Oedelem. De dreef loopt achtereenvolgens door landbouwgebied en het Rijkeveldebos.
Rijksarchief Brugge, Verzameling kaarten en plannen, nummer 531.
SCHOUTEET A., De straatnamen van Brugge. Oorsprong en betekenis, 1977, p. 84.
Bron: GILTÉ S. & VAN VLAENDEREN P. met medewerking van DENDOOVEN K. 2005: Inventaris van het bouwkundig erfgoed, Provincie West-Vlaanderen, Gemeente Brugge, Deelgemeente Sint-Kruis, Bouwen door de eeuwen heen in Vlaanderen WVL21, onuitgegeven werkdocumenten. Auteurs: Gilté, Stefanie; Van Vlaenderen, Patricia Datum: De tekst wordt ter beschikking gesteld door: Agentschap Onroerend Erfgoed (AOE)
