De rechte straat is een voortzetting van de Driekoningenweg en geeft uit op het Opleidingscentrum van de Zeemacht (zie Brieversweg en Maalse Steenweg). In 1926 genoemd naar de molenaar Leopold Debruyne (1843-1912). De straat maakte samen met de Driekoningenweg deel uit van een oude landweg, in 1507 vermeld als "den heerwech die gaet ten Drie Keuningen". De landweg is tevens de dreef leidend naar het kasteeldomein Puienbroek. Op een kaart van 1690 vermeld als "lantwech steekende naar puudenbrouc" en op een kaart van 1775, met de eigendommen van de Brugse kartuizers in Assebroek en Sint-Kruis, als "landwegh half en half naar Puydenbrouck" (zie Puienbroeklaan nummers 35-37). Later als "Molenweg" op de Poppkaart (1842) en Molenstraat, zo genoemd naar de dorpsmolen hier in de omgeving. Er is al in de 18de eeuw sprake van een houten staakmolen van de familie Debruyne, te lokaliseren rechts van de huidige basisschool nummer 56. De molen staat afgebeeld op de Poppkaart (1842) en wordt gesloopt in 1922. De aarden wegel tussen Leopold Debruyne- en Schaakstraat is een oude lijkweg.

Woonstraat met bescheiden woningen aan de noordkant hoofdzakelijk uit het Interbellum. Meestal eenvoudige lijstgevels van twee traveeën en twee bouwlagen en trapgevels, zie nummers 30-32 uit 1922. Nummers 20-22 is een samenstel van 1932 bestaande uit een historiserende lijst- en tuitgevel. De huizen aan de zuidkant dateren hoofdzakelijk uit de jaren 1950-1960.