Gedeelte van de weg Brugge-Sint-Kruis-Vivenkapelle-Moerkerke. De weg is van oudsher de hoofdstraat van Sint-Kruis met vroegste vermelding in de 14de eeuw. De bochtige weg loopt vanaf Buiten Kazernevest over de dorpskern van Sint-Kruis tot op het grondgebied Damme. Staat op de kaart van Marcus Gerards (1562). Op de kaart van Pieter Porurbus (1561-1571) aangeduid als "Hoogheweg". Wordt als "Zuideren Aardenburgse weg" (onder meer op een kaart van 1775, met eigendommen van de Brugse kartuizers op Assebroek en Sint-Kruis, of Hoogweg aangeduid, dit omwille van de hoge ligging ten opzichte van de parallelle en lager gelegen Noorderen Aardenburgse weg of Leegweg (zie Aardenburgseweg). Volgt het tracé van de voormalige Romeinse kustweg tussen Oudenburg en Aardenburg. De Moerkerkse Steenweg fungeerde als winterweg, de Aardenburgseweg als zomerweg.

De weg ligt op de grens tussen de polders en de zandstreek, tevens vanaf de Doornhut de grens tussen de Broek en Male.
De weg was tot aan de kerk gekasseid en werd "de calseye" genoemd, langs de rijweg lag de zogenaamde "zomerweg" met lindebomen waarvan de Stad het plantrecht had. In de tweede helft van de 19de eeuw wordt ook het stuk tot in Moerkerke gekasseid.

Met de aanleg, circa 1614-1630, van de verdedigingsgordel met gebastioneerde versterkingen verdwijnt de rechtstreekse verbinding met Brugge via de Kruispoort. De Moerkerkse Steenweg is vanaf dan vanuit de stad bereikbaar langs de Maalse Steenweg en de huidige Prins Albertstraat. In 1840-1841 komt de verbinding er terug met de heraanleg van de Moerkerkse Steenweg, vanaf de Kruispoort tot voorbij het kerkhof van Sint-Kruis. Over het Zuidervaartje, dat deel uitmaakte van de voormalige vestingsgracht tussen Kruis- en Dampoort, wordt een nieuwe stenen brug gelegd, de Gerbobrug zogenaamd naar de grondeigenaar Pieter Gerbo. Op de kaart van Popp (1842) staat de weg als "Nieuwe Steenweg van Brugge naer Ste Kruys Plaets of oude weg naer Moerkerke" aangeduid.

Het octrooihuisje aan de Kruispoort blijft in gebruik tot 1860 en wordt afgebroken in 1934. Tot de afschaffing, in 1860, van de tolrechten was de Moerkerkse Steenweg een tolweg met een vaste barrière op de kruising met de Pijpeweg en het aldaar gelegen gehucht Lettenburg.
Vanaf 1904 rijdt een stoomtram van Sint-Kruis naar Aardenburg, vanaf 1913 vertrekt de elektrische tram vanuit Brugge door de Kruispoort naar Sint-Kruis. In 1950 vervangt een busverbinding de tram, na het uitbreken van de spoorlijn wordt de steenweg geasfalteerd.
In de tweede helft van de 20ste eeuw verandert het uitzicht rond de Kruispoort en Moerkerkse Steenweg ingrijpend door de aanleg van de ringlaan in 1965 en heraanleg van het knooppunt aan de Kruispoort in 1975 en 1986-1992. De huizenrij aan de Buiten Kruisvest en begin van de Moerkerkse Steenweg verdwijnt, de vroegere buitenvestingsgracht (Zuidervaartje) wordt gedeeltelijk ingekokerd.

Op de kaart van Marcus Gerards (1562) staat de weg getekend tot voorbij de kerk: de schaarse bebouwing ligt geconcentreerd aan de Kruispoort en in de dorpskern. Ten westen van het kerkhof situeert zich de oude herberg "De Olifant", voor het eerst vermeld in 1575, ten zuiden de herberg "Het Schuttershof" (huidige nummers 169-171) of "Handbogenhof" met gaaipers van de schuttersgilde Sint-Sebastiaan (gesticht in 1467 cf. Boogschutterslaan). In de 18de eeuw verlaten de schutters het vervallen lokaal en nemen hun intrek in "De Olifant" die nu de naam "Het Gildenhuis" krijgt (daarna vestigen de schutters zich op verschillende locaties en vanaf 1975 definitief aan de Blauwkasteelweg). Het oude "Het Schuttershof" wordt tijdelijk in gebruik genomen door het gemeentebestuur tot het in 1933 verhuist naar "DE ZORGE" (nummer 194). In 1965 wordt in "Het Gildenhuis" het gemeentehuis en politiekantoor ondergebracht en in 1971 vervangt een nieuw Gemeenschapshuis de oude gebouwen.

In de loop van de 19de en 20ste eeuw staan langs de Moerkerkse Steenweg verschillende scholen. Eerst in de dorpskern in de voormalige herberg "Sint-Elooi", het huidige nummer 199, later bij de Doornhut (nummers 395, 453). De laatste school (nummer 247) verdwijnt in 2001.
Op de Poppkaart (1842) staan enkele dorpswoningen rond de kerk. De overige, verspreide bebouwing bestaat hoofdzakelijk uit herbergen. Van west naar oost: "De Zoete inval", "De Wagenmakerij" (nummer 104), "Het Schuttershof", "De Olifant", "Sint-Elooi" (nummer 199-201), "d' Hope" (huidig nummer 211), "De Zorge" (nummer 194), "De Keizer" (zie nummer 269), "Het Houten Wambais" (zie nummers 296-300), "Altena", "Vogelzang" (zie Doornhut) en "Lettenburg" (aan het kruispunt met de Pijpeweg). Sommigen worden reeds vermeld in de 16de eeuw, de meeste verdwijnen in de loop van de 20ste eeuw of krijgen een andere functie.
Een aantal kleine hoeves, nummers 460 en 470 (aangeduid op de Ferrariskaart van 1770-1778), zijn ingrijpend verbouwd of in een verwaarloosde toestand, zie nummer 454 (aangeduid op de Poppkaart 1842).

Vanaf circa 1875 wordt de steenweg fasegewijs bebouwd met rijhuizen in een eenheidsbebouwing. Een eerste verkaveling situeert zich in het begin van de steenweg vlak bij de Kruispoort (nummers 1-21) en vanaf circa 1888 tussen de kerk en de Doornhut. Geleidelijk aan krijgt de straat gesloten straatwanden, waarbij de rijen met eenvoudige lijstgevels zich vooral situeren aan de zuidkant (nummers 41-51, 61-71, 179-183, 223-231, 277-289, 309-315, 331-341, 475-489). Op het einde van de 19de en 20ste eeuw worden in de dorpskern enkele, nu verdwenen herenhuizen onder meer ter hoogte van nummers 118, 120 en 141, gebouwd. Deze worden op het eind van de 20ste eeuw vervangen door moderne bank- en verzekeringsgebouwen. Op de plaats van het appartementsgebouw nummers 115-131 stond tot 1976 de riante buitenwoning van de familie Moles le Bailly. Deze werd in 1904 in een eclectische stijl ontworpen door architect Louis Charels (Brugge). Tijdens de Tweede Wereldoorlog was dit een verblijfplaats voor Duitse officieren. Enkele bomen herinneren nog aan de voormalige kasteeltuin.

De vrij gebleven gedeelten tussen de 19de-eeuwse verkavelingen geraken vóór de Eerste Wereldoorlog en in versneld tempo tijdens het Interbellum volgebouwd. De huizen gelegen aan de terugwijkende rooilijnen hadden voortuintjes (nog bewaard onder meer bij nummers 12-24, nummers 133-139). Tussen 1937 en de sloop in 1989 is er de aanwezigheid van een achterin gelegen polikliniek (rechts van nummer 75) en tussen 1958 en eind jaren 1960 de cinema "Metro" (nummer 59).

Heterogene bebouwing, de basisbebouwing bestaat uit eenvoudige woningen, hoofdzakelijk uit het einde van de 19de en eerste helft van de 20ste eeuw. Tussen de kerk en de Doornhut bevinden zich een aantal lage 19de-eeuwse boerenarbeiderswoningen, al dan niet verbouwd (nummers 266, 270, 316, 326, 344, 350, 423, 467-469).

Dominerende ligging van de kerk met kerkhof in een bocht van de steenweg. Het dorpsplein met parking wordt heraangelegd in de jaren 1970, het appartementsgebouw op de hoek met de Julius Delaplacestraat dateert uit de jaren 1980.

Vanaf de Doornhut, verspreide bebouwing gelegen in landbouw- en voormalige bosgebied. Aan de noordkant, aanwezigheid van het kasteelpark van Rooigem (zie Rooigem nummers 1-3), de Rooigemdreef en aansluitend weidegebied van de Broek. Verderop ligt de lange populierendreef leidend naar het domein "De Spijker" (zie Spijkersdreef en -wegel). De zuidkant vormt de grens met Male. De bebouwing bestaat uit villa's gelegen in het voormalige "Galgebos" (zie Beukenboslaan). Ten oosten daarvan een verkaveling op de gronden van de verdwenen hoeve "De Babbaard" en de verkaveling van de Malehoek op de gronden van de hoeves "Avignon" en "Montpellier" (zie Pijpeweg).